3-bromo-4-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester | 54029-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-bromo-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 54029-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrClO₃
• 分子量: 333.609
• InChiKey: ZENNFRMABCHSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAI K.; SUGIMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 9, 2292-2299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 2-disubstituted-amino-4-arylthiazol-5-ylalkanoic acids.
  作者：KENTARO HIRAI、HIROHIKO SUGIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.25.2292

  日期：——

  A novel method of synthesizing 2-disubstituted-amino-4-arylthiazol-5-ylalkanoic acids (3) was studied. Dehydration of S-(α-benzoyl-β-ethoxycarbonyl) ethyl 1-piperidinethiocarbonate (5a) in the presence of aqueous perchloric acid-acetic anhydride yielded 4-ethoxycarbonyl-methyl-5-phenyl-2-piperidino-1, 3-oxathiolium perchlorate (1a). Nucleophilic reaction of ammonia with 1a afforded 5-ethoxycarbonylmethyl-4-phenyl-2-piperidinothiazole (2a). Acid-catalyzed hydrolysis of 2a gave 3a as a hydrochloride. The acids (3) were also synthesized by the classical Hantzsch method. These alkanoic acids were evaluated as antiinflammatory agents on carrageenin-induced abscess in rat.

  研究了一种合成 2-二取代-氨基-4-芳基噻唑-5-基烷酸（3）的新方法。S-(α-benzoyl-β-ethoxycarbonyl) 1-哌啶硫代碳酸乙酯（5a）在高氯酸-乙酸酐水溶液存在下脱水生成 4-乙氧羰基-甲基-5-苯基-2-哌啶基-1，3-氧硫杂环戊烷高氯酸盐（1a）。氨与 1a 发生亲核反应，得到 5-乙氧羰基甲基-4-苯基-2-哌啶噻唑（2a）。2a 在酸催化下水解，得到盐酸盐 3a。酸 (3) 也是通过经典的 Hantzsch 方法合成的。这些烷酸作为抗炎剂对角叉菜胶诱发的大鼠脓肿进行了评估。