1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-furyl)-2-azetidinone | 144465-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-furyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R)-4-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidin-2-one
• CAS: 144465-81-6；144539-43-5；144666-38-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄Si
• 分子量: 415.605
• InChiKey: RXAFQFGZUMFLQG-FOIFJWKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-furyl)-2-azetidinone 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(R)-4-Furan-2-yl-3-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient approach for the deprotection of silyl ethers by sodium periodate

  摘要：

  A mild and efficient method for the deprotection of silyl ethers is reported. The most often used silyl protecting groups, such as TBDMS, TIPS, TMS, TES, TIBS, TPS can be cleaved by NaIO4 furnishing the corresponding alcohol in high yields. This method can be used for a wide range of substrates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02138-x
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-furyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• New and efficient approaches to the semisynthesis of taxol and its C-13 side chain analogs by means of β-lactam synthon method
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Martine Zucco、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91210-4

  日期：1992.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-β-lactams with excellent enantiomeric purity is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenyl-isoserine and its analogs. (3R,4S)-N-benzoyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone readily derived from the 3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam is coupled

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。
• A mild and efficient approach for the deprotection of silyl ethers by sodium periodate
  作者：Mijuan Wang、Chun Li、Dali Yin、Xiao-Tian Liang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02138-x

  日期：2002.11

  A mild and efficient method for the deprotection of silyl ethers is reported. The most often used silyl protecting groups, such as TBDMS, TIPS, TMS, TES, TIBS, TPS can be cleaved by NaIO4 furnishing the corresponding alcohol in high yields. This method can be used for a wide range of substrates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.