(2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanol | 239437-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 239437-17-3
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₃
• 分子量: 446.59
• InChiKey: OFLFUTGVFMJWHU-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,4S,5S)-4-(dibenzylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-CP-99,994: A substance P non-peptide antagonist

  摘要：

  A highly stereoflexible total synthesis of(+)-CP-99,994 is achieved starting, from (S)-serine. key steps being a diastereoselective Grignard addition, a one-pot reductive protection of an azide, and one-pot oxidative Wittig olefination. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00983-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氟苯 、 (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinate ammonium 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性两中心相转移催化剂的甘氨酸席夫碱的对映体和非对映体选择性曼尼希型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500927

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Catalytic Mannich-Type Reaction of a Glycine Schiff Base Using a Chiral Two-Center Phase-Transfer Catalyst
  作者：Akihiro Okada、Tomoyuki Shibuguchi、Takashi Ohshima、Hyuma Masu、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200500927

  日期：2005.7.18
• Stereoselective synthesis of (+)-CP-99,994: A substance P non-peptide antagonist
  作者：S. Chandrasekhar、Pradyumna K. Mohanty

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00983-1

  日期：1999.7

  A highly stereoflexible total synthesis of(+)-CP-99,994 is achieved starting, from (S)-serine. key steps being a diastereoselective Grignard addition, a one-pot reductive protection of an azide, and one-pot oxidative Wittig olefination. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.