1-ethylcyclobutane-1-carbonyl chloride | 1029128-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 1-ethylcyclobutane-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-Ethylcyclobutane-1-carbonyl chloride
• CAS: 1029128-57-1
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: QCIOLRXPKAQAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylcyclobutane-1-carbonyl chloride 在 (S)-tert-butyl (3-(2,6-di(4-fluorophenyl)phenyl)-1-(methoxyamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-ethyl-2-phenylcyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性异羟肟酸配体进行钯 (II) 催化的对映选择性 C(sp3)–H 活化

  摘要：

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。

  DOI：

  10.1021/ja504196j
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基环丁烷-1-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethylcyclobutane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性异羟肟酸配体进行钯 (II) 催化的对映选择性 C(sp3)–H 活化

  摘要：

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。

  DOI：

  10.1021/ja504196j

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation
  作者：Jian He、Qian Shao、Qingfeng Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b13389

  日期：2017.3.8

  Pd(II)-catalyzed enantioselective borylation of C(sp3)-H bonds has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands. This reaction is compatible with carbocyclic amides containing α-tertiary as well as α-quaternary carbon centers. The chiral β-borylated amides are useful synthons for the synthesis of chiral β-hydroxylated, β-fluorinated, and β-arylated carboxylic

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体首次实现了 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 键的对映选择性硼酸化。该反应与含有α-叔和α-季碳中心的碳环酰胺相容。手性 β-硼酰化酰胺是用于合成手性 β-羟基化、β-氟化和 β-芳基化羧酸的有用合成子。
• Novel pyridine derivatives as potent and selective CB2 cannabinoid receptor agonists
  作者：Guo-Hua Chu、Christopher T. Saeui、Karin Worm、Damian G. Weaver、Allan J. Goodman、Robert L. Broadrup、Joel A. Cassel、Robert N. DeHaven、Christopher J. LaBuda、Michael Koblish、Bernice Brogdon、Steve Smith、Bertrand Le Bourdonnec、Roland E. Dolle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.063

  日期：2009.10

  Replacement of the phenyl ring in our previous (morpholinomethyl)aniline carboxamide cannabinoid receptor ligands with a pyridine ring led to the discovery of a novel chemical series of CB2 ligands. Compound 3, that is, 2,2-dimethyl-N-(5-methyl-4-(morpholinomethyl)pyridin-2-yl)butanamide was identified as a potent and selective CB2 agonist exhibiting in vivo efficacy after oral administration in a

  用吡啶环取代我们以前的（吗啉代甲基）苯胺羧酰胺大麻素受体配体中的苯环，导致发现了新的化学系列CB 2配体。化合物3（即2,2-二甲基-N-（5-甲基-4-（吗啉代甲基）吡啶基-2-基）丁酰胺）被确定为有效和选择性的CB 2激动剂，口服后在体内给药。神经性疼痛的大鼠模型。
• Ligand-Promoted Borylation of C(sp³ )H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Jian He、Heng Jiang、Ryosuke Takise、Ru-Yi Zhu、Gang Chen、Hui-Xiong Dai、T. G. Murali Dhar、Jun Shi、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201509996

  日期：2016.1.11

  palladium‐catalyzed borylation of C(sp3)H bonds. Primary β‐C(sp3)H bonds in carboxylic acid derivatives as well as secondary C(sp3)H bonds in a variety of carbocyclic rings, including cyclopropanes, cyclobutanes, cyclopentanes, cyclohexanes, and cycloheptanes, can thus be borylated. This directed borylation method complements existing iridium(I)‐ and rhodium(I)‐catalyzed CH borylation reactions in terms

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（SP 3）H键以及各种碳环中的仲C（SP 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINIQUES ET PROCÉDÉS RELATIFS À LEUR UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2008063625A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Novel pyridine compounds, pharmaceutical compositions containing the pyridine compounds, and methods of their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the pyridine compounds are agonists and/or ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, inflammation, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune-related disorders, hypertension, neurological disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, for inhibiting mechanical hyperalgesia associated with nerve injury, and as an appetite stimulant.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés pyridiniques, des compositions pharmaceutiques contenant les composés pyridiniques, et des procédés relatifs à leur utilisation pharmaceutique. Dans certains modes de réalisation, les composés pyridiniques sont des agonistes et/ou des ligands des récepteurs cannabinoïdes et peuvent servir, entre autres, à traiter et/ou prévenir une douleur, des troubles gastro-intestinaux, une inflammation, des maladies auto-immunes, des états ischémiques, des troubles immunitaires, une hypertension, des troubles neurologiques, et des maladies neurodégénératives. Il est possible ainsi d'assurer une protection cardiaque contre les effets ischémiques et de reperfusion, d'induire une apoptose des cellules cancéreuses, d'inhiber l'hyperalgésie mécanique associée aux lésions nerveuses, et de stimuler l'appétit.