| 176752-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• CAS: 176752-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 347.166
• InChiKey: KTVPKAIFVFNPGO-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.05h， 生成 (2S,3R)-2-({6-Amino-2-[(S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoyl-ethylamino)-2-carbamoyl-ethyl]-5-methyl-pyrimidine-4-carbonyl}-amino)-3-hydroxy-3-oxazol-4-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  博来霉素A2的β-羟基-L-组氨酸亚基内潜在的N pi和N sigma金属螯合位点的合成和评估：咪唑N pi金属络合物的功能表征。

  摘要：

  详细介绍了合成和评估4和5的完全功能化的去糖球霉素A2（2）类似物，其中包括恶唑和吡咯代替β-羟基-L-组氨酸咪唑。恶唑剂仅能通过与博来霉素A2的N1-H咪唑互变异构体有关的形式进行Npi金属络合，而吡咯剂则可能模拟咪唑N3-H互变异构体的Nsigma金属络合能力。发现在O2（Fe-II）或H2O2（Fe-III）存在下，4和5的金属配合物（Fe-II，Fe-III）裂解双链DNA。发现不能进行Nsigma金属螯合的恶唑试剂4的行为类似于去糖霉素A2，尽管效果稍差，但导致特征5'-GC / 5' 双链体DNA的-GT序列选择性切割直接证实了咪唑/恶唑Npi金属螯合足以实现功能性反应。重要的是，恶唑O-1被组氨酸N-1的有效取代进一步说明该基团在金属络合，氧活化或随后的氧化反应时不需要去质子化，功能性博来霉素A2互变异构体是咪唑N' -H互变异构体，以及咪唑N'-H官能团不会通过与磷酸盐主链

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00184-0
• 作为产物：
  描述：

  4-噁唑甲醛 、 (R)-3-溴乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  博来霉素A2的β-羟基-L-组氨酸亚基内潜在的N pi和N sigma金属螯合位点的合成和评估：咪唑N pi金属络合物的功能表征。

  摘要：

  详细介绍了合成和评估4和5的完全功能化的去糖球霉素A2（2）类似物，其中包括恶唑和吡咯代替β-羟基-L-组氨酸咪唑。恶唑剂仅能通过与博来霉素A2的N1-H咪唑互变异构体有关的形式进行Npi金属络合，而吡咯剂则可能模拟咪唑N3-H互变异构体的Nsigma金属络合能力。发现在O2（Fe-II）或H2O2（Fe-III）存在下，4和5的金属配合物（Fe-II，Fe-III）裂解双链DNA。发现不能进行Nsigma金属螯合的恶唑试剂4的行为类似于去糖霉素A2，尽管效果稍差，但导致特征5'-GC / 5' 双链体DNA的-GT序列选择性切割直接证实了咪唑/恶唑Npi金属螯合足以实现功能性反应。重要的是，恶唑O-1被组氨酸N-1的有效取代进一步说明该基团在金属络合，氧活化或随后的氧化反应时不需要去质子化，功能性博来霉素A2互变异构体是咪唑N' -H互变异构体，以及咪唑N'-H官能团不会通过与磷酸盐主链

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00184-0