1-[(N-acetylanilino)methyl]pyroglutamoyl chloride | 267877-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(N-acetylanilino)methyl]pyroglutamoyl chloride
• 英文别名: 1-[(N-acetylanilino)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 267877-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: JXHLUEQTOGNPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(N-acetylanilino)methyl]pyroglutamoyl chloride 在 三氯化铝 、 (CF₃CO₂)2O 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5,6,10b-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]quinazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生的酰基亚胺盐的环化

  摘要：

  焦谷氨酸衍生物9的Friedel Crafts反应得到酰亚胺盐，该酰亚胺盐环化成缩合的N-酰基杂环6，因此提供了与胺1的容易接触。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02215-5
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 1-[(N-acetylamino)methyl]propylglutamate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-[(N-acetylanilino)methyl]pyroglutamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  El Ghammarti, Samira; Rigo, Benoit; Mejdi, Hechmi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000, vol. 37, # 1, p. 143 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the cyclization of acyliminium salts derived from pyroglutamic acid
  作者：Benoît Rigo、Samira El Ghammarti、Daniel Couturier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02215-5

  日期：1996.1

  The Friedel Crafts reaction of pyroglutamic acid derivative 9 gives an acyliminium salt which cyclize to the condensed N-acylheterocycle 6 thus providing an easy access to the amine 1.

  焦谷氨酸衍生物9的Friedel Crafts反应得到酰亚胺盐，该酰亚胺盐环化成缩合的N-酰基杂环6，因此提供了与胺1的容易接触。
• El Ghammarti, Samira; Rigo, Benoit; Mejdi, Hechmi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000, vol. 37, # 1, p. 143 - 150
  作者：El Ghammarti, Samira、Rigo, Benoit、Mejdi, Hechmi、Henichart, Jean-Pierre、Couturier, Daniel

  DOI：——

  日期：——