6-chloro-2-methoxyfluoren-9-one | 1361992-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-chloro-2-methoxyfluoren-9-one
• 英文别名: 2-chloro-6-methoxy-9H-fluoren-9-one；6-Chloro-2-methoxy-9h-fluoren-9-one
• CAS: 1361992-83-7
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: ITEIVXOLABZROZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methoxyfluoren-9-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 t-butyl {5-[2-(7-hexyloxy-9-oxo-9H-fluoren-3-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  AMINE COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  公开号：

  EP2842937B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 甲烷磺酸 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-chloro-2-methoxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  AMINE COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  公开号：

  EP2842937B1

文献信息

• Synthesis of Fluorenones from Benzaldehydes and Aryl Iodides: Dual C–H Functionalizations Using a Transient Directing Group
  作者：Xiao-Yang Chen、Seyma Ozturk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00161

  日期：2017.3.3

  The first synthesis of substituted fluorenones directly from benzaldehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed C(sp2)-H functionalization cascade is reported. Featuring anthranilic acid as an inexpensive transient directing group, the process is compatible with a variety of benzaldehydes and aryl iodides. A three-step synthesis of the antiviral drug Tilorone was completed in an excellent overall

  报道了通过Pd（II）催化的C（sp2）-H官能化级联直接从苯甲醛和碘代芳烃直接合成取代的芴酮的方法。该工艺以邻氨基苯甲酸为廉价的瞬态导向基团，可与多种苯甲醛和碘代芳基相容。以优异的总收率（40％）完成了抗病毒药物替洛龙的三步合成，证明了该方法的实用性。
• Pd-Catalyzed Multiple CH Functionalization to Construct Biologically Active Compounds from Aryl Aldoxime Ethers with Arenes
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201102996

  日期：2011.12.23

  Functional fluorenones: Aromatic aldoxime ethers react with unactivated arenes catalyzed by palladium complexes to give biologically active fluoren‐9‐ones (see scheme). Multiple CH bond activation and an oxidative cyclization are involved in the reaction.

  功能性芴酮：芳族醛肟肟醚与钯配合物催化的未活化芳烃反应，生成具有生物活性的荧光9-9（见方案）。该反应涉及多个CH键活化和氧化环化作用。
• US9657043B2
  申请人：——

  公开号：US9657043B2

  公开（公告）日：2017-05-23