1-(3-chlorophenyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decane | 59974-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decane
• 英文别名: 1-(m-Chlorphenyl)-adamantan；1-m-Chlorophenyladamantane；1-(3-chlorophenyl)adamantane
• CAS: 59974-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl
• 分子量: 246.78
• InChiKey: WELXNMGUJLCUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: methanol (67-56-1); mixture of isomers)
• 沸点：
  345.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(1-金刚烷基)苯基]乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decane
  参考文献：
  名称：

  结构对均溶芳族取代中碳自由基反应性的影响。第三部分 1-金刚烷基与苯衍生物的反应

  摘要：

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1039/p29760000662

文献信息

• Direct Clay-Catalyzed<i>Friedel</i>-<i>Crafts</i>Arylation and Chlorination of the Hydrocarbon Adamantane
  作者：Stéphane Chalais、André Cornélis、André Gerstmans、Wacław Kołodziejski、Pierre Laszlo、Arthur Mathy、Pierre Métra

  DOI：10.1002/hlca.19850680516

  日期：1985.8.14

  Multiple chlorinations and arylations at the tertiary positions of adamantane are promoted by FeCl3-doped K10 montmorillonite in CCl4 or in aromatic solvents. The process, remarkably easy to implement, can be tailored to selective formation of monosubstituted 1-adamantyl derivatives or 1,3-disubstituted adamantanes. The process achieves alkylation at the meta- and para-positions of toluene leading

  在CCl 4或芳族溶剂中，FeCl 3掺杂的K10蒙脱石促进了金刚烷叔位置的多次氯化和芳基化。该方法非常容易实施，可以适合于选择性形成单取代的1-金刚烷基衍生物或1，3-二取代的金刚烷类。该方法在甲苯的间位和对位实现烷基化，从而导致纯统计分布，并且在甲苯和苯之间的竞争实验中未显示底物特异性。
• CHALAIS, S.;CORNELIS, A.;GERSTMANS, A.;KOLODZIEJSKI, W.;LASZLO, P.;MATHY,+, HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 5, 1196-1203
  作者：CHALAIS, S.、CORNELIS, A.、GERSTMANS, A.、KOLODZIEJSKI, W.、LASZLO, P.、MATHY,+

  DOI：——

  日期：——
• Structural effects on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitutions. Part III. Reaction of the 1-adamantyl radical with benzene derivatives
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato、Giorgio Martelli

  DOI：10.1039/p29760000662

  日期：——

  Homolytic substitution of monosubstituted benzenes by 1-adamantyl radical has been carried out and the reactivity and the polar character of the radical have been determined by examining the effects of substituents on isomer distributions and on relative reactivities. The results indicated that the 1-adamantyl radical has nucleophilic properties which are more pronounced than that of other more strained

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。