N-[4-(1-金刚烷基)苯基]乙酰胺 | 1459-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(1-金刚烷基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-(4-(adamantan-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(1-Adamantyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1459-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• mdl: MFCD00193824
• 分子量: 269.387
• InChiKey: ZVJQMQNYDNEXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  448.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(1-金刚烷基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3488 - 3492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 N-乙酰苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-[4-(1-金刚烷基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和 N-芳基烷基乙酰胺在三氟乙酸中的金刚烷基化

  摘要：

  研究了 N-芳基和 N-芳基烷基乙酰胺与羟基金刚烷衍生物在三氟乙酸中的烷基化反应。确定了三氟乙酸对邻烷基取代乙酰苯胺的金刚烷基化区域选择性的差异化作用，导致相对于烷基的对位取代产物在能量上更稳定（对位烷基异构体的含量为 93– 94%）。这能够以 83-99% 的产率和 95-99% 的纯度合成金刚烷基氨基芳烃。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2873-9

文献信息

• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• Development of LM98, a Small‐Molecule TEAD Inhibitor Derived from Flufenamic Acid
  作者：Léa Mélin、Shuay Abdullayev、Ahmed Fnaiche、Victoria Vu、Narjara González Suárez、Hong Zeng、Magdalena M. Szewczyk、Fengling Li、Guillermo Senisterra、Abdellah Allali‐Hassani、Irene Chau、Aiping Dong、Simon Woo、Borhane Annabi、Levon Halabelian、Steven R. LaPlante、Masoud Vedadi、Dalia Barsyte‐Lovejoy、Vijayaratnam Santhakumar、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cmdc.202100432

  日期：2021.10.6

  demonstrating the value of this transcription factor for the development of novel anti-cancer therapies. We report herein the design, synthesis and biological evaluation of LM98, a flufenamic acid analogue. LM98 shows strong affinity to TEAD, inhibits its autopalmitoylation and reduces the YAP-TEAD transcriptional activity. Binding of LM98 to TEAD was supported by 19F-NMR studies while co-crystallization

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。
• PLANT GROWTH REGULATOR
  申请人：University of Washington

  公开号：US20210235697A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Providing an auxin derivative that can exert its intended effect more efficiently, while reducing any unintended effects. A compound represented by the General Formula (1) having a specific substituent at the 5- and/or 6-position of the auxin indole ring.

  提供一种能够更有效地发挥预期效果并减少任何意外效果的生长素衍生物。一种由通用式（1）表示的化合物，在生长素吲哚环的5-和/或6-位置具有特定取代基。
• 含氮化合物、电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN112538021B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本申请涉及一种含氮化合物、以及包含该含氮化合物的电子元件和包含该电子元件的电子装置。本申请的含氮化合物以金刚烷基团与双三芳胺结构结合形成核心结构，整个分子形成大的共轭体系，同时分子刚性增加，热稳定性显著提升。将本申请的含氮化合物应用于电子元件中，可提高电子元件的发光效率或发电效率，并延长寿命。
• Structural effects on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitutions. Part III. Reaction of the 1-adamantyl radical with benzene derivatives
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato、Giorgio Martelli

  DOI：10.1039/p29760000662

  日期：——

  Homolytic substitution of monosubstituted benzenes by 1-adamantyl radical has been carried out and the reactivity and the polar character of the radical have been determined by examining the effects of substituents on isomer distributions and on relative reactivities. The results indicated that the 1-adamantyl radical has nucleophilic properties which are more pronounced than that of other more strained

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。