TMCD | 2694-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TMCD
• 英文别名: {D,L-trans}-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diol；2,2,4,4-tetramethyl-trans-1,3-cyclobutanediol；trans-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol；trans-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diol；trans-2,2,4,4-Tetramethyl-cyclobutan-diol-(1,3)；trans-2,2,4,4-Tetramethyl-cyclobutandiol-(1,3)
• CAS: 2694-23-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FQXGHZNSUOHCLO-IZLXSQMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  220.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMCD 生成 Pentamethyl-cyclobutandiol-(1ref,3cis)
  参考文献：
  名称：

  高度取代的环丁基甲苯磺酸盐的结构和反应性

  摘要：

  的solvolyses，在80％乙醇水溶液中，顺式-和反式-3-羟基2,2-4,4-tetramethylcyclobutyl甲苯磺酸酯和的顺式-和反式-3-羟基- 2,2,3,4,4-已经研究了五甲基环丁基甲苯磺酸盐。观察到的速率差异是根据对反应过渡态的空间效应来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82786-1
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3-formyloxy-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl) formate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 生成 TMCD
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Dimethylketene Dimer. I. Catalytic Hydrogenation and Ring Cleavage by Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a013

文献信息

• Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols <i>via</i> pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Teresa Faber、Khi Chhay Chou、Alfonso J. Schwalb Freire、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1dt01252e

  日期：——

  Hemicellulose-derived five-membered cyclic ketones are strategic precursors for sustainable 1,3-diol building blocks, and bifunctional iron catalysts provide unprecedented chemoselectivity in hydrogenation toward aliphatic and olefinic structures.

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRAALKYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL IN THE PRESENCE OF A COBALT-BASED CATALYST
  申请人：McCusker-Orth Jennifer Ellen

  公开号：US20080132739A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention relates to the production of 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diol. In one embodiment, the present invention relates to the production of 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diol by hydrogenation of 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dione in the presence of a cobalt-based catalyst.

  本发明涉及生产2,2,4,4-四甲基环丁基-1,3-二醇。在一种实施方式中，本发明涉及在钴基催化剂存在下通过氢化2,2,4,4-四甲基环丁基-1,3-二酮来生产2,2,4,4-四甲基环丁基-1,3-二醇。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A TETRAALKYCYCLOBUTANE-1,3-DIOL USING A PROMOTED-COPPER CATALYST
  申请人：McCusker-Orth Jennifer Ellen

  公开号：US20080132742A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present disclosure relates to the production of 2,2,4,4-tetraalkylcyclobutane-1,3-diol. In one embodiment, the present invention relates to the production of 2,2,4,4-tetraalkylcyclobutane-1,3-diol by hydrogenation of 2,2,4,4-tetraalkylcyclobutane-1,3-dione in the presence of a promoted copper-based catalyst.

  本公开涉及制备2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二醇。在一种实施例中，本发明涉及在促进铜基催化剂存在下通过氢化2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二酮来生产2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二醇。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A TETRAALKYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL USING AN IRIDIUM-PROMOTED COBALT-BASED CATALYST
  申请人：McCusker-Orth Jennifer Ellen

  公开号：US20080132737A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present disclosure relates to the production of a 2,2,4,4-tetraalkylcyclobutane-1,3-diol. In one embodiment, the present invention relates to the production of a 2,2,4,4-tetraalkylcyclobutane-1,3-diol by hydrogenation of a 2,2,4,4-tetraalkylcyclobutane-1,3-dione in the presence of an iridium-promoted cobalt-based catalyst.

  本公开涉及生产2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二醇。在一种实施例中，本发明涉及在铱促进的钴基催化剂存在下，通过对2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二酮进行氢化制备2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二醇。
• PROCESS FOR THE ISOMERIZATION OF 2,2,4,4-TETRAALKYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOLS
  申请人：Liu Zhufang

  公开号：US20120149948A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed is a process for the isomerization of 2,2,4,4-tetraalkylcyclobutane-1,3-diols, such as 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diol, by contacting the diol with a supported ruthenium catalyst in the presence of hydrogen at elevated pressures and temperatures. The process is carried under conditions in which there is no net production of 2,2,4,4-tetraalkylcyclobutane-1,3-diol. The process may be carried out in the presence or absence of a solvent and in the liquid or vapor phase.

  公开了一种用支撑的钌催化剂在氢气存在下，在高压和高温下与2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二醇（例如2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二醇）接触以进行异构化的过程。该过程在没有净产生2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二醇的条件下进行。该过程可以在液态或气态、有溶剂或无溶剂的情况下进行。