7-((2-bromoethyl)(ethyl)amino)-4-hydroxymethylcoumarin | 1365715-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((2-bromoethyl)(ethyl)amino)-4-hydroxymethylcoumarin
• 英文别名: 7-(N-(2-bromoethyl)-N-ethylamino)-4-(hydroxylmethyl)coumarin；7-[2-Bromoethyl(ethyl)amino]-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one；7-[2-bromoethyl(ethyl)amino]-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 1365715-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: KHUIXCVSQAALQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2-bromoethyl)(ethyl)amino)-4-hydroxymethylcoumarin 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-[2-Aminoethyl(ethyl)amino]-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-Amino coumarin based fluorescent phototriggers coupled with nano/bio-conjugated bonds: Synthesis, labeling and photorelease

  摘要：

  通过几种合成路径，我们设计并合成了一系列新的不对称取代的7-氨基香豆素基光触发剂，具有不同的纳米/生物共轭键。除含有马来酰亚胺基团的化合物P9外，大多数取代香豆素基光触发剂的光物理性质与已报道的对称取代的7-氨基香豆素（7-(二乙基氨基)-4-(羟甲基)香豆素，DEACM-OH）相比没有显著变化。四种化合物（P2、P4、P9、14）成功地与典型载体如中孔硅纳米颗粒、生物相容性聚合物PEG和常见蛋白质BSA进行了共轭。在MD4的模型货物输送系统中，布洛芬（IBU）的高效光释放证实了我们设计的光触发剂可以很好地作为生物活性分子的光笼，并且其释放可以通过操控外部照射条件进行精确调节。所有结果暗示使用这些香豆素功能化合物进行光调控释放在生物技术和生物医学领域的优越性。

  DOI：

  10.1039/c2jm30357d
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 bismuth(III) chloride 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 对二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 7-((2-bromoethyl)(ethyl)amino)-4-hydroxymethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  7-Amino coumarin based fluorescent phototriggers coupled with nano/bio-conjugated bonds: Synthesis, labeling and photorelease

  摘要：

  通过几种合成路径，我们设计并合成了一系列新的不对称取代的7-氨基香豆素基光触发剂，具有不同的纳米/生物共轭键。除含有马来酰亚胺基团的化合物P9外，大多数取代香豆素基光触发剂的光物理性质与已报道的对称取代的7-氨基香豆素（7-(二乙基氨基)-4-(羟甲基)香豆素，DEACM-OH）相比没有显著变化。四种化合物（P2、P4、P9、14）成功地与典型载体如中孔硅纳米颗粒、生物相容性聚合物PEG和常见蛋白质BSA进行了共轭。在MD4的模型货物输送系统中，布洛芬（IBU）的高效光释放证实了我们设计的光触发剂可以很好地作为生物活性分子的光笼，并且其释放可以通过操控外部照射条件进行精确调节。所有结果暗示使用这些香豆素功能化合物进行光调控释放在生物技术和生物医学领域的优越性。

  DOI：

  10.1039/c2jm30357d

文献信息

• 具有成像功能的五重刺激响应型纳米载体及其制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110559271B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种具有成像功能的五重刺激响应型纳米载体及其制备方法。所述的纳米载体以稀土上转换发光纳米晶为核，介孔二氧化硅为壳构建中空摇铃结构并且在表面修饰上氨基香豆素光板机和基于柱芳烃的超分子纳米阀门，介孔二氧化硅的中空空腔内部负载抗癌药物。本发明的纳米载体能够对酸性、碱性、锌离子、电位和近红外光五种外界刺激产生响应，引起表面基团发生构型变化或者断裂，然后释放抗癌药物，并且具有荧光成像和磁共振成像功能，在药物控释领域具有应用前景。
• Target-Activated Coumarin Phototriggers Specifically Switch on Fluorescence and Photocleavage upon Bonding to Thiol-Bearing Protein
  作者：Qiuning Lin、Chunyan Bao、Shuiyu Cheng、Yunlong Yang、Wei Ji、Linyong Zhu

  DOI：10.1021/ja300475k

  日期：2012.3.21

  A new concept in which only the molecular target, such as a thiol-bearing protein, can activate the phototrigger has been demonstrated. Such target-activatable phototriggers comprise three parts: a 7-aminocoumarin phototrigger, an electron acceptor (maleimide) that efficiently quenches the coumarin excited state, and a caged leaving group attached to the coumarin. In the absence of mercaptans, photoinduced

  已经证明了一种新概念，其中只有分子目标，如含硫醇的蛋白质，才能激活光触发。这种目标可激活的光触发器包括三部分：7-氨基香豆素光触发器、有效淬灭香豆素激发态的电子受体（马来酰亚胺）和连接到香豆素的笼状离去基团。在没有硫醇的情况下，香豆素和马来酰亚胺之间的光诱导电子转移有效地阻断了荧光和光裂解途径。然而，含硫醇的分子很容易消灭电子受体，从而恢复用于光释放笼中货物（例如生物素）的光触发。与传统的光触发器不同，官能团激活的光触发器允许在环境光下轻松处理，报告与目标的特定结合，并在原位选择性地在结合位点启用光裂解能力，从而有效地将光释放的货物定位在目标处。同时，硫醇特异性激活荧光和光裂解的独特特征使我们的新光触发器成为一种通用工具，可用于准确识别蛋白质半胱氨酸 S-亚硝基化，这是一种生理学上重要的翻译后修饰。
• A POLYMER AND A TOPICAL COMPOSITION COMPRISING THE POLYMER
  申请人：UNILEVER GLOBAL IP LIMITED

  公开号：US20220331225A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present invention relates to a polymer of formula I, a cosmetic composition comprising the polymer of formula I, a method of synthesizing the polymer of formula I; and use of the polymer of formula Ito provide a benefit in a photoresponsive way.