phenolsulphophthaleine sodium salt | 34487-61-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenolsulphophthaleine sodium salt
• 英文别名: phenolsulfonphthalein sodium salt；phenolsulfonephthalein sodium；phenol red sodium salt；phenol red sodium；phenol red；PR sodium salt；Sodium;4-[(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-(2-sulfophenyl)methyl]phenolate；sodium;4-[(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-(2-sulfophenyl)methyl]phenolate
• CAS: 34487-61-1
• 化学式: C₁₉H₁₃O₅S*Na
• 分子量: 376.365
• InChiKey: RBFZWTMVVUVHLM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  285 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  285 °C
• 密度：
  0.972
• 溶解度：
  H2O：可溶形成透明溶液
• 最大波长(λmax)：
  423nm, 557nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Phenol Red钠盐（苯酚红钠盐）在组织培养基中常被用作pH指示剂，其颜色变化范围为6.8（黄色）至8.2（红色）。Phenol Red钠盐能与MCF-7人乳腺癌细胞的雌激素受体结合。

靶点

Target	Value
雌激素受体	()

体外研究

Phenol Red钠盐通常被用作细胞组织培养中的pH指示剂。在正常情况下，添加到培养基中的Phenol Red会呈现粉红色或红色。当细胞死亡或污染物质过度生长导致pH值变化时，指示剂的颜色也会随之改变。

Phenol Red钠盐的结构与某些非甾体雌激素相似，在其在组织培养基中浓度（15-45 μM）下具有显著的雌激素活性。它能够结合到MCF-7人乳腺癌细胞的雌激素受体上，并以剂量依赖性方式促进雌激素受体阳性的MCF-7乳腺癌细胞增殖，但对雌激素受体阴性的MDA-MB-231乳腺癌细胞没有生长影响。

Phenol Red钠盐是一种简单、快速且经济的方法来测量细胞培养过程中产生的过氧化氢。该测定基于过氧化氢通过辣根过氧化物酶介导的苯酚红氧化反应，生成在610 nm处吸光度增加的新化合物。

用途

用作酸碱指示剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenolsulphophthaleine sodium salt 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4,4'-dihydroxy-benzhydryl)-benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  双（4-羟苯基）[2-（苯氧基磺酰基）苯基]甲烷：从苯酚红（苯酚磺酞）的商业制剂中分离和新颖的雌激素结构解析

  摘要：

  商业上广泛添加到细胞培养基中的pH指示剂酚磺酞（酚红）的雌激素活性较弱，这可由少量亲脂性杂质引起（约0.002％）。我们已经分离出该杂质，确定其结构为双（4-羟苯基）[2-（苯氧基磺酰基）苯基]甲烷，并由酚磺酞合成。该化合物以雌二醇的50％亲和力与雌激素受体结合。它在体外刺激雌激素反应性乳腺癌细胞的增殖并增加孕激素受体的含量，并且在体内刺激大鼠子宫的增重，但在这些试验中显示出的效力仅为雌二醇的0.1-0.2％。我们建议如何在酚磺酞的制备过程中产生这种新型雌激素。

  DOI：

  10.1021/jm00118a020

文献信息

• Driving Force for Oxygen-Atom Transfer by Heme-Thiolate Enzymes
  作者：Xiaoshi Wang、Sebastian Peter、René Ullrich、Martin Hofrichter、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201302137

  日期：2013.8.26

  Absolutely: Redox potentials for three redox couples in AaeAPO‐catalyzed reactions have been measured, thus placing these heme‐thiolate reactive intermediates on an absolute energy scale for the first time. The importance of the axial thiolate ligand and the basic nature of compound II ferryl oxygen atom are discussed in terms of these redox potentials.

  绝对：已经测量了Aae APO 催化反应中三个氧化还原对的氧化还原电位，从而首次将这些血红素硫醇反应中间体置于绝对能量标度上。根据这些氧化还原电位讨论了轴向硫醇盐配体的重要性和化合物 II Ferrel 氧原子的基本性质。
• Temporary visual indicators for paint and other compositions
  申请人：Simon Leo Patrick

  公开号：US20060008912A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention concerns novel methods and compositions useful for providing a temporary visual indication of the location, concentration, and/or time period of treatment of an applied material. The subject invention provides compositions and methods that use a temporary visual indicator. In certain embodiments, the temporary visual indicator is a pH sensitive visual agent (i.e., dye) that can be added either alone or in combination with other visual agents and/or pH modifying agents. In related embodiments, compositions of the invention comprise a combination of at least one pH modifying agent and at least one pH-sensitive visual agent.

  本发明涉及新颖的方法和组合物，用于提供应用物质的位置、浓度和/或治疗时间段的临时视觉指示。该发明提供了使用临时视觉指示剂的组合物和方法。在某些实施例中，临时视觉指示剂是一种pH敏感的视觉剂（即染料），可以单独或与其他视觉剂和/或pH改性剂组合添加。在相关实施例中，本发明的组合物包括至少一种pH改性剂和至少一种pH敏感的视觉剂的组合。
• Association constants and heats of formation of heteroassociates of anions of sulphophthaleine dyes
  作者：S. A. Shapovalov

  DOI：10.1134/s0036024410110178

  日期：2010.1

  The tendency of anions of sulphophthaleine dyes to heteroassociation was studied in aqueous solutions of phenol red, bromophenol blue, bromocresol green, bromocresol purple, and bromothymol blue. It was spectrophotometrically determined that single-(Han(-)) and double-charged anions (An(2-)) of sul-phophthaleines can form stable heteroassociates of composition Ct(+) center dot HAn(-) and (Ct(+))(2) center dot An(2-) with cations (Ct(+)) of polymethine dyes, pinacyanol, and quinaldine red. The values of enthalpy formation of ions of dyes and heteroassociates were calculated using semi-empirical methods, then correlated with experimentally determined values of equilibrium association constants.
• BINDAL, REJESHWAR D.;KATZENELLANBOGEN, JOHN A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1978-1983
  作者：BINDAL, REJESHWAR D.、KATZENELLANBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• COLORIMETRIC METHOD AND KIT TO DETECT ILLICIT DRUGS
  申请人：Wisys Technology Foundation

  公开号：EP3019862A1

  公开（公告）日：2016-05-18