phenylmethyl <6-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>hexyl>carbamate | 51224-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl <6-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>hexyl>carbamate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 6-benzyloxycarbonylamino-hexyl ester；6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexyl 4-methylbenzene sulfonate；N-Cbz-6-aminohexyl-4-toluenesulfonate；6-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)hexyl 4-methylbenzenesulfonate；6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 51224-12-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅S
• 分子量: 405.515
• InChiKey: BJACPPAJCNEXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl <6-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>hexyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoic acid [6-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)hexyl]amide tris(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Effective Methods for the Biotinylation of Azamacrocycles

  摘要：

  The biotin-(strept)avidin interaction remains a gold standard of model biological recognition events. The biotinylation of azarnacrocycles permits the investigation of signal transduction between this recognition event and the metal center of an azamacrocycle complex, of wide potential interest in biosensing. There are no generally applicable procedures in the literature for such functionalizations. We report here a comprehensive investigation into the attachment of biotin to TACN, cyclen, and cyclam.. Effective methods have been found for each ring. The efficacy of the functionalization is critically dependent on the nature of the azarnacrocycle.

  DOI：

  10.1021/jo071175v
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 phenylmethyl <6-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>hexyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACRIDIN-9-YL-AMINE, QUINOLIN-9-YL-AMINE, 1 -AMINO-9H-THIOXANTHENE-9-ONE AND BENZO[B][1,5]NAPHTHYRI DIN-10-YL-AMINE DERIVATIVES AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS D'ACRIDIN-9-YL-AMINE, DE QUINOLIN-9-YL-AMINE, DE 1 -AMINO-9H-THIOXANTHÈNE-9-ONE ET DE BENZO[B][1,5]NAPHTYRIDIN-10-YL-AMINE UTILSÉS COMME INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本公开提供了一种脱氧胸苷-9-基胺、喹啉-9-基胺、1-氨基-9H-噻吩并[1,5]苯并并[1,5]萘啉-10-基胺衍生物和结构相关化合物，用作治疗癌症的自噬抑制剂。本描述公开了示例化合物的合成和表征，以及其药理数据（例如第77页至155页；示例1至22；化合物A；化合物1至21；表1至3）。

  公开号：

  WO2021142065A1

文献信息

• Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors
  作者：Georg Schitter、Elisabeth Scheucher、Andreas J Steiner、Arnold E Stütz、Martin Thonhofer、Chris A Tarling、Stephen G Withers、Jacqueline Wicki、Katrin Fantur、Eduard Paschke、Don J Mahuran、Brigitte A Rigat、Michael Tropak、Tanja M Wrodnigg

  DOI：10.3762/bjoc.6.21

  日期：——

  N-Alkylation at the ring nitrogen of the D-galactosidase inhibitor 1-deoxygalactonojirimycin with a functionalised C₆ alkyl chain followed by modification with different aromatic substituents provided lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives which exhibit inhibitory properties against β-glycosidases from E. coli and Agrobacterium sp. as well as green coffee bean α-galactosidase. In preliminary studies, these compounds also showed potential as chemical chaperones for GM1-gangliosidosis related β-galactosidase mutants.

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。
• Synthesis of 1-thioaldosides having an amino group at the aglycon terminal
  作者：Stefan Chipowsky、Chuan Lee Yuan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86198-4

  日期：1973.12

  prepared, directly or indirectly, from acetylated 1-halides of d -galactose, d -glucose, and 2-amino-2-deoxy- d -glucose. These aldosides have an amino group at the terminal position of the aglycon, in the form of 6-aminohexyl, 6-aminohexanoyl, or p-aminophenyl groups.

  摘要由d-半乳糖，d-葡萄糖和2-氨基-2-deoxy-d-葡萄糖的乙酰化1-卤化物直接或间接制备了许多1-thio-β-d-醛糖苷。这些醛糖苷在糖苷配基的末端具有氨基，其形式为6-氨基己基，6-氨基己基或对氨基苯基。
• General synthetic approach to stable nitrogen analogs of S-adenosylmethionine
  作者：Albert A. Minnick、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/jo00256a010

  日期：1988.10