(+/-)-methyl 4β-acetoxy-5β-hydroxy-3α-iodocyclohexenoate | 95931-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 4β-acetoxy-5β-hydroxy-3α-iodocyclohexenoate
• CAS: 95931-54-7；95977-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₅
• 分子量: 340.115
• InChiKey: CMLAKAZDWYRAMH-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 rac-methyl 5-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate 在 水 、 碘 作用下， 生成 3-羟基苯甲酸甲酯 、 methyl 3-O-acetylshikimate 、 methyl 4-O-acetylshikimate 、 (+/-)-methyl 4β-acetoxy-5β-hydroxy-3α-iodocyclohexenoate
  参考文献：
  名称：

  在普列佛斯特反应条件下，通过（±）-甲基5β-羟基环己-1,3-二烯酸酯的立体选择性顺式二羟基化，改进了（±）-甲基iki草酸酯的合成

  摘要：

  在（湿）条件下，对（±）-甲基5β-羟基环己-1,3-二烯酸酯的叔丁基-二甲基甲硅烷基衍生物进行Prévost型反应，得到（±）-甲基3α-乙酰氧基-4β-羟基-5β-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基环己烯可以很容易地脱保护，以很高的收率得到（±）-Shi草酸甲酯。在对母体醇的类似反应中观察到较小的选择性，并且当该化合物在干燥条件下反应时，主要产物是（±）-甲基4β，5β-环氧-3β-乙酰氧基环己酸酯。还描述了与exo和7-氧杂双环甲基[2,2,1]庚5-en-2-oate内酯的Prevost反应的分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91255-4