(R)-(+)-4-tert. butoxy-3-methylbutyric acid | 60610-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-4-tert. butoxy-3-methylbutyric acid
• 英文别名: (R)-(+)-4-tert-butoxy-3-methylbutyric acid；(3R)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 60610-08-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: QDJYHPFWUUMGKX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-tert. butoxy-3-methylbutyric acid 生成 (R)-Β-甲基-Γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E-)-1-(tert-butoxy)-4-chloro-2-methylbut-2-ene 在 BF4 溶剂黄146 作用下， 反应 63.0h， 生成 (R)-(+)-4-tert. butoxy-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成维生素E的外消旋或光学活性形式，包括在这种合成过程中的中间体。
• SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275
  作者：SCHMID, RUDOLF、HANSEN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active Bifunctional Isoprenoid Building Blocks by Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylamine to Enamine Isomerization
  作者：Rudolf Schmid、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730516

  日期：1990.8.8

  The application of the known asymmetric allylamine to enamine isomerization methodology to bifunctional C5-isoprenoid allylic amines of types IId and IIe (Scheme 1) is described. It is shown that a number of such substrates can be isomerized with enantioselectivities of > 90% ee. using cationie Rh1 complexes containing (6. 6′-dimethylbiphenyl′2, 2′-diyl)bis(dipheny phosphine) (BIPHEMP; 9) as asymmetry-inducing

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。