(Z)-dec-2-en-1-yl acetate | 2497-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-dec-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-cis-2-decene；(Z)-2-decenyl acetate；Acetic acid dec-2-enyl ester, cis；[(Z)-dec-2-enyl] acetate
• CAS: 2497-23-6；19487-61-7；106490-55-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: LUMRROIRFJRWNX-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  212-214 °C(Press: 731 Torr)
• 密度：
  0.8793 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  4.655 (est)
• 保留指数：
  1338

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dec-2-en-1-yl acetate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Ni- and Pd-Catalyzed Synthesis of Substituted and Functionalized Allylic Boronates

  摘要：

  Two highly efficient and convenient methods for the synthesis of functionalized and substituted allylic boronates are described. In one procedure, readily available allylic acetates are converted to allylic boronates catalyzed by Ni/PCy3 or Ni/PPh3 complexes with high levels of stereoselectivity and in good yields. Alternatively, the borylation can be accomplished with commercially available Pd catalysts [e.g., Pd-2(dba)(3), PdCl2, Pd/C], starting with easily accessed allylic halides.

  DOI：

  10.1021/ol3001552
• 作为产物：
  描述：

  1-癸烯-3-醇 在 magnesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-dec-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Regiospezifische Herstellung von primären Allylacetaten (2-Alkenyl-acetaten)

  摘要：

  一级烯丙基乙酸酯（2-烯基乙酸酯）的区域特异性制备方法： 一级、二级和三级烯丙醇1与无水碘化镁在苯中反应，区域特异性生成一级烯丙基碘2。通过2与无水醋酸钠在二甲基甲酰胺中的反应，可以同样区域特异性地获得相应的一级烯丙基乙酸酯3。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27464

文献信息

• Allylic C−H Acetoxylation with a 4,5-Diazafluorenone-Ligated Palladium Catalyst: A Ligand-Based Strategy To Achieve Aerobic Catalytic Turnover
  作者：Alison N. Campbell、Paul B. White、Ilia A. Guzei、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja105829t

  日期：2010.11.3

  Pd-catalyzed C-H oxidation reactions often require the use of oxidants other than O(2). Here we demonstrate a ligand-based strategy to replace benzoquinone with O(2) as the stoichiometric oxidant in Pd-catalyzed allylic C-H acetoxylation. Use of 4,5-diazafluorenone (1) as an ancillary ligand for Pd(OAc)(2) enables terminal alkenes to be converted to linear allylic acetoxylation products in good yields

  Pd 催化的 CH 氧化反应通常需要使用 O(2) 以外的氧化剂。在这里，我们展示了一种基于配体的策略，在 Pd 催化的烯丙基 CH 乙酰氧基化中用 O(2) 作为化学计量氧化剂替换苯醌。使用 4,5-二氮杂芴酮 (1) 作为 Pd(OAc)(2) 的辅助配体可使末端烯烃在 1 atm O(2) 下以良好的产率和选择性转化为线性烯丙基乙酰氧基化产物。机理研究表明，1 促进了 π-烯丙基-Pd(II) 中间体的 CO 还原消除，从而消除了这一关键催化步骤中对苯醌的需求。
• Mechanistic investigations of bipyrimidine-promoted palladium-catalyzed allylic acetoxylation of olefins
  作者：Bo-Lin Lin、Jay A Labinger、John E Bercaw

  DOI：10.1139/v08-133

  日期：2009.1.1

  (bipyrimidine)Pd(OAc)2. No KIE is observed for the competition experiment between allylbenzene-d0 and allylbenzene-d5 (CD2=CDCD2C6H5), suggesting that allylic C–H activation is not rate-determining. Catalytic allylic acetoxylations of other terminal olefins as well as cyclohexene were also effected by (bipyrimidine)Pd(OAc)2.

  发现几种吡啶类配体可改善 Pd(OAc)2 催化的烯丙基苯通过乙酸中的对苯醌氧化成乙酸肉桂酯的烯丙基氧化。检查的最佳配体联嘧啶用于鉴定该系统的催化剂前体，(联嘧啶)Pd(OAc)2，其得到了充分表征。机理研究表明，反应是通过（双嘧啶）Pd（OAc）2歧化形成双嘧啶桥二聚体，与烯烃反应形成Pd^II-烯烃加合物，然后烯丙基C-H活化产生（ η^3-allyl)Pd^II 物种。(η^3-allyl)Pd^II 中间体经历可逆的乙酸盐攻击，生成 Pd^0-（乙酸烯丙酯）加合物，随后与对苯醌反应释放乙酸烯丙酯并再生（联嘧啶）Pd（OAc） 2. 在烯丙基苯-d0 和烯丙基苯-d5 (CD2=CDCD2C6H5) 之间的竞争实验中没有观察到 KIE，表明烯丙基 C-H 活化不是决定速率的。其他末端烯烃以及环己烯的催化烯丙基乙酰氧基化也受(联嘧啶)Pd(OAc) 2 影响。
• Highly Robust and Efficient Blechert-Type Cyclic(alkyl)(amino)carbene Ruthenium Complexes for Olefin Metathesis
  作者：Antonio Del Vecchio、Jakub Talcik、Sophie Colombel-Rouen、Jan Lorkowski、Melinda R. Serrato、Thierry Roisnel、Nicolas Vanthuyne、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acscatal.3c01208

  日期：2023.5.5

  catalytic performances at low catalytic loading (up to 0.005 mol %) in ring-closing metathesis (RCM), macro-RCM, ring-closing enyne metathesis (RCEYM), cross-metathesis (CM), ethenolysis and ring-opening cross metathesis (ROCM). Moreover, up to 95% enantiomeric excess (ee) was obtained in asymmetric ring-opening cross metathesis (AROCM) and 57% ee was obtained in asymmetric cross-metathesis (ACM).

  报道了含有环（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体的新型 Blechert 型钌配合物。这些催化剂在闭环复分解反应 (RCM)、大分子 RCM、闭环烯炔复分解反应 (RCEYM)、交叉复分解反应 (CM) )、乙烯醇分解和开环交叉复分解 (ROCM)。此外，在不对称开环交叉复分解 (AROCM) 中获得了高达 95% 的对映体过量 (ee)，在不对称交叉复分解 (ACM) 中获得了 57% ee。
• Garcia Martinez, Antonio; Oliver Ruiz, Manuel; Contelles, Jose Luis Marco, Synthesis, 1986, # 1, p. 125 - 128
  作者：Garcia Martinez, Antonio、Oliver Ruiz, Manuel、Contelles, Jose Luis Marco

  DOI：——

  日期：——
• MARTINEZ, A. G.;RUIZ, M. O.;CONTELLES, J. L. M., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 125-128
  作者：MARTINEZ, A. G.、RUIZ, M. O.、CONTELLES, J. L. M.

  DOI：——

  日期：——