15-异氰基苯并-15-冠-5 | 1020075-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 15-异氰基苯并-15-冠-5
• 英文名称: 15-isocyanobenzo-15-crown-5
• 英文别名: isocyano-benzo-15-crown-5；17-Isocyano-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• CAS: 1020075-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: NOWWKODAGKLXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-异氰基苯并-15-冠-5 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [AuCl(C(NH-benzo-15-crown-5)(NHMe))]
  参考文献：
  名称：

  冠醚-异氰化物或卡宾金（I）配合物的发光和介晶性质：溶液，固体，中间相和各向同性液态的发光。

  摘要：

  通过脱水相应的甲酰胺，合成了冠醚异氰化物CNR（R =苯并-15-冠-5）。用适当的金（I）前驱物取代反应可得到发光的单核衍生物[AuX（CNR）]（X = Cl，C 6F 5，Br，I），[Au（C 6F 4OCH 2C 6H 4OC nH 2 n + 1- p）（CNR）]（n = 4，8，10，12）和[Au（C 6F 4OCH 2C 6H 2-3,4,5-（OC n H 2 n + 1）3（CNR）]]（ n = 4，8，12）。[AuCl（CNR）]的X射线衍射研究表明，分子以四核方式缔合，具有反平行取向，金-金距离为3.420和3.427 A（Au ... Au。 ..Au角为121.2度）。这些四核单元通过更长的3.746 A的Au ... Au距离和弱的CH ... O非经典相互作用生成无限的锯齿形链。在室温下，只有配体和氟代芳基配合物在溶液中发光，但所有化合物在77 K时

  DOI：

  10.1021/ic701831v

文献信息

• Supramolecular Assembly of Isocyanorhodium(I) Complexes: An Interplay of Rhodium(I)···Rhodium(I) Interactions, Hydrophobic–Hydrophobic Interactions, and Host–Guest Chemistry
  作者：Alan Kwun-Wa Chan、Keith Man-Chung Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/jacs.5b03396

  日期：2015.6.3

  elucidate the growth mechanism. The aggregation is found to involve extensive Rh(I)···Rh(I) interactions that are synergistically assisted by hydrophobic-hydrophobic interactions to give a rainbow array of solution aggregate colors. It is noted that the presence of three long alkyl substituents is crucial for the observed cooperativity in the aggregation. Molecular assemblies in the form of nanoplates and

  已发现一系列具有不同链长烷基取代基的四（异氰基）铑（I）配合物在改变浓度、温度和溶剂组成时表现出强烈的溶液状态聚集趋势。已经进行了与温度和溶剂相关的 UV-vis 吸收研究，并使用聚集模型分析了数据以阐明生长机制。发现聚集涉及广泛的 Rh(I)...Rh(I) 相互作用，这些相互作用在疏水-疏水相互作用的协同辅助下产生彩虹般的溶液聚集体颜色。值得注意的是，三个长烷基取代基的存在对于观察到的聚合协同性至关重要。在己烷-二氯甲烷溶剂混合物中观察到纳米板和纳米囊泡形式的分子组装，这是由于基于复合物的烷基链长度的不同形成机制引起的。Benzo-15-crown-5 部分已被纳入选择性钾离子结合以诱导二聚体形成和剧烈的颜色变化，使该系统成为潜在的比色和发光阳离子传感器以及离子控制超分子组装的构建块。
• Cation‐ and Solvent‐Induced Supramolecular Aggregation Studies of Crown Ether‐Containing Dinuclear Alkynylgold(I) Isocyanide Complexes
  作者：Frankie Chi‐Ming Leung、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/ejic.201700877

  日期：2017.12

  be formed which brings the two gold(I) centers into close proximity, resulting in the switching-on of the Au***Au interaction. The influence of the length of the bridging ligands between the two Au(I) centers has also been studied. Apart from the potassium ion-induced intramolecular assembly, intermolecular Au***Au interactions of the crown ether-containing dinuclear gold(I) complexes have also been

  设计、合成和表征了一系列基于冠醚的双核双-炔基桥联金 (I) 异腈配合物。研究了通过利用这些复合物的分子内 Au***Au 相互作用的钾离子结合特性。发现大多数含双冠醚的金 (I) 配合物遵循对 K+ 的 1:1 结合模式。添加 K+ 离子后，可以形成冠醚的夹心复合物，使两个金 (I) 中心靠近，从而开启 Au***Au 相互作用。还研究了两个 Au(I) 中心之间桥接配体长度的影响。除了钾离子诱导的分子内组装，
• Synthesis and properties of crown ether isocyanide silver(I) derivatives: X-ray structure of a self-assembled 22-membered diargentacycle
  作者：Javier Arias、Manuel Bardají、Pablo Espinet

  DOI：10.1016/j.ica.2010.10.005

  日期：2011.1

  The crown ether isocyanide CNR (R = benzo-15-crown-5) reacts with silver(I) salts in the appropriate molar ratio to give [Ag(CNR)(n)]X (n = 1, 2; X = CF3SO3, BF4). X-ray diffraction studies of [Ag(CF3SO3)(CNR)] show the molecules associated in a dinuclear manner with an antiparallel orientation. The silver centers are tetracoordinated to the isocyanide and to three oxygens, one from the triflate anion and two from the second crown ether in the dimer. The molecular structure displays five cycles: the two 15-crown ether rings, two five-membered argentacycles and a 22-membered diargentacycle. The crown ether in these complexes is able to detect alkaline cations from M(CF3SO3) (M = Li, Na, K) by NMR in d(6)-acetone solutions, and to distinguish Li+-Na+ from K+. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.