2-[2-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-ethanol | 27473-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanol
• CAS: 27473-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNOS
• 分子量: 253.752
• InChiKey: WAGPVQOELHOAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-ethanol 、 1-benzyl-1H-indol-5-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(2-((1-benzyl-1H-indol-5-yl)oxy)ethyl)-2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acids: A new class of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  A new series of non-peptidic, mono-acid protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors has been identified by structure-based design. Compounds with 2-(indol-3-yl)- and 2-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid core units targeted at the enzyme's primary site and a hydrophobic chlorophenylthiazole extension in its 2 degrees site exhibit 3-60 mu M IC(50)s for PTP1B inhibition in an Sf9 cell-based assay. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.069
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-4-甲基-5-噻唑乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-[2-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS PPARALPHA AND PPARGAMA AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES 2-ARYLTHIAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS PPARALPHA ET PPARGAMMA

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R10、X、Y和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗疾病如糖尿病是有用的。

  公开号：

  WO2004020420A1

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110807A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein R 1 to R 10 , X, Y and n are indicated in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of non-insulin dependent diabetes mellitus.

  本发明提供了式(I)1的化合物，其中R1至R10、X、Y和n在规范中指定，并且其药学上可接受的盐和酯。该化合物可用于治疗非胰岛素依赖型糖尿病。
• NOVEL 2-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS PPARALPHA AND PPARGAMMA AGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1537091A1

  公开（公告）日：2005-06-08
• US6809110B2
  申请人：——

  公开号：US6809110B2

  公开（公告）日：2004-10-26
• [EN] NOVEL 2-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS PPARALPHA AND PPARGAMA AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES 2-ARYLTHIAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS PPARALPHA ET PPARGAMMA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004020420A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Rl to R10, X, Y and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R10、X、Y和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗疾病如糖尿病是有用的。
• 2-Aryl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acids: A new class of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：David R. Adams、Achamma Abraham、Jun Asano、Catherine Breslin、Colin A.J. Dick、Ulrich Ixkes、Blair F. Johnston、Derek Johnston、Justin Kewnay、Simon P. Mackay、Simon J. MacKenzie、Morag McFarlane、Lee Mitchell、Daniel Spinks、Yasuo Takano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.069

  日期：2007.12

  A new series of non-peptidic, mono-acid protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors has been identified by structure-based design. Compounds with 2-(indol-3-yl)- and 2-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid core units targeted at the enzyme's primary site and a hydrophobic chlorophenylthiazole extension in its 2 degrees site exhibit 3-60 mu M IC(50)s for PTP1B inhibition in an Sf9 cell-based assay. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.