ethyl (4-hydroxy-5-phenylthiazol-2-yl)carboxylate | 67431-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (4-hydroxy-5-phenylthiazol-2-yl)carboxylate
• 英文别名: 4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-thiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-5-phenylthiazol-2-carbonsaeureester；Ethyl 4-hydroxy-5-phenylthiazole-2-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-5-phenyl-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 67431-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: HXXMQOIKJCSOQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  402.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-hydroxy-5-phenylthiazol-2-yl)carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-thiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 473 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-巯基-2-苯基乙酸甲酯 、 氰基甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (4-hydroxy-5-phenylthiazol-2-yl)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 473 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic Acids as Leukotriene Biosynthesis Inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、David E. Gunn、Pramila Bhatia、Keith W. Woods、Todd Gane、Andrew O. Stewart、Jennifer B. Bouska、Richard R. Harris、Keren I. Hulkower、Peter E. Malo、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9904102

  日期：2000.2.1

  A novel series of heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic acids was studied as leukotriene biosynthesis inhibitors. A hypothesis of structure-activity optimization by insertion of an oxime moiety was investigated using REV-5901 as a starting point. A systematic structure-activity optimization showed that the spatial arrangement and stereochemistry of the oxime insertion unit proved to be

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。
• SATZINGER G., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 3, 473-511
  作者：SATZINGER G.

  DOI：——

  日期：——