(2R)-N-benzyl-2-chloro-2-phenylethanamide | 1408381-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-benzyl-2-chloro-2-phenylethanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-chloro-2-phenylacetamide；(2R)-N-benzyl-2-chloro-2-phenylacetamide
• CAS: 1408381-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: PPKWFXHUJIGMNJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-benzyl-2-chloro-2-phenylethanamide 在 zinc(II) chloride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学酶促方法的手性4-芳基-1,4-二氢-2的合成ħ通过2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2的酶拆分-isoquinolines ħ -异喹啉-3-酮

  摘要：

  基于2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2 H-的酶促动力学拆分，提出了一种新的化学酶法合成对映体纯的4-苯基-1,4-二氢-2 H-异喹啉。异喹啉-3-酮。为了酶法拆分外消旋底物，使用了容易获得的“自制”动物肝丙酮粉（LAP）。使用火鸡肝丙酮粉作为生物催化剂后，在很短的反应时间内即可达到超过500的优异对映选择性。所得产物的还原导致形成胺（R）-1，这很难用标准方法得到。这些结果表明，ñ-乙酰基内酰胺是用于酶促生物转化的新型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.013
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(2R)-N-benzyl-2-chloro-2-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学酶促方法的手性4-芳基-1,4-二氢-2的合成ħ通过2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2的酶拆分-isoquinolines ħ -异喹啉-3-酮

  摘要：

  基于2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2 H-的酶促动力学拆分，提出了一种新的化学酶法合成对映体纯的4-苯基-1,4-二氢-2 H-异喹啉。异喹啉-3-酮。为了酶法拆分外消旋底物，使用了容易获得的“自制”动物肝丙酮粉（LAP）。使用火鸡肝丙酮粉作为生物催化剂后，在很短的反应时间内即可达到超过500的优异对映选择性。所得产物的还原导致形成胺（R）-1，这很难用标准方法得到。这些结果表明，ñ-乙酰基内酰胺是用于酶促生物转化的新型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.013

文献信息

• Enantioselective α-Chlorination Reactions of in Situ Generated C1 Ammonium Enolates under Base-Free Conditions
  作者：Lotte Stockhammer、David Weinzierl、Thomas Bögl、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02256

  日期：2021.8.6

  esters can be carried out with high levels of enantioselectivities utilizing commercially available isothiourea catalysts under base-free conditions. The reaction, which proceeds via the in situ formation of chiral C1 ammonium enolates, is best carried out under cryogenic conditions combined with a direct trapping of the activated α-chlorinated ester derivative to prevent epimerization, thus allowing

  活化芳基乙酸酯的不对称 α-氯化可以在无碱条件下使用市售的异硫脲催化剂以高水平的对映选择性进行。该反应通过原位形成手性 C1 烯醇化铵进行，最好在低温条件下进行，同时直接捕获活化的 α-氯化酯衍生物以防止差向异构化，从而实现高达 er 99 的对映选择性： 1.