(4R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-yne-1,4-diol | 1252005-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-yne-1,4-diol
• CAS: 1252005-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LYEJOBVOXMJEIR-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-yne-1,4-diol 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,6R)-2-acetyl-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  An Approach to exo-Enol Ether - Cyclic Ketal Structures Found in Marine Cembranoids, Based on Silver-Assisted Cyclisations of Enynone Precursors

  摘要：

  用 AgNO3 处理(E)-烯酮 17 在甲醇中的溶液会导致环化并分离出取代的呋喃 25，收率大于 95%，而不是预期的外烯醇醚环酮结构 24。相比之下，对相关的取代烯酮 20 进行类似的银介导环化反应，可得到外烯醇醚环酮结构 28（50%）和取代呋喃 29（45%）。这些银辅助烯酮环化反应的结果与早先对呋喃环氧化物（例如 7）进行的酸催化反应研究进行了比较和对比，后者也能生成外烯醇醚环酮（即 1）和取代的呋喃甲醇产物（即 10）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290363
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 、 2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对含氧和不饱和呋喃类花键类大环化合物的合成研究。前旋苯甲酰脲，雷莫斯瓦尔利特和扁桃酸酯的前体

  摘要：

  描述了一种合成氧化呋喃类天花类化合物的新方法，以丹尼利德3为例。该方法的特征是分子间的Knoevenagel型缩合以及分子内的醛醇缩合，分别形成了初始目标化合物14中的呋喃环和内酯环。描述了异构化C13–C14双键或在14中的C11–C12引入烯键，分别导致结构3和8的努力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.102

文献信息

• An intramolecular [4+3]-cycloaddition approach to rameswaralide inspired by biosynthesis speculation
  作者：Gerald Pattenden、Johan M. Winne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.046

  日期：2009.12

  A concise synthesis of the polycycle 27, which incorporates the 5,5,7-tricyclic ring core of rameswaralide 1, using a biogenetically inspired acid-catalysed [4+3]-cycloaddition approach starting from the furano-butenolide 26 is described, namely, 26-28/29-27. Under thermal conditions, the same furanobutenolide 26 gives the alternative polycyclic compound 35, resulting from a [4+2]-cycloaddition involving the furan as dienophile. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Approach to exo-Enol Ether - Cyclic Ketal Structures Found in Marine Cembranoids, Based on Silver-Assisted Cyclisations of Enynone Precursors
  作者：Gerald Pattenden、Johan Winne

  DOI：10.1055/s-0031-1290363

  日期：2012.3

  Treatment of a solution of the (E)-enynone 17 in methanol with AgNO3 leads to cyclisation and isolation of the substituted furan 25 in >95% yield, rather than the anticipated exo-enol ether-cyclic ketal structure 24. By contrast, a similar Ag-mediated cyclisation of the related substituted enynone 20 led to the exo-enol ether-cyclic ketal structure 28 (50%) alongside the substituted furan 29 (45%). The outcomes of these silver-assisted enynone cyclisations are compared and contrasted with earlier studies with acid-catalysed reactions of furanoepoxides, for example 7, which also lead to exo-enol ether-cyclic ketals, viz. 1, and to substituted furanmethanol products, that is, 10.

  用 AgNO3 处理(E)-烯酮 17 在甲醇中的溶液会导致环化并分离出取代的呋喃 25，收率大于 95%，而不是预期的外烯醇醚环酮结构 24。相比之下，对相关的取代烯酮 20 进行类似的银介导环化反应，可得到外烯醇醚环酮结构 28（50%）和取代呋喃 29（45%）。这些银辅助烯酮环化反应的结果与早先对呋喃环氧化物（例如 7）进行的酸催化反应研究进行了比较和对比，后者也能生成外烯醇醚环酮（即 1）和取代的呋喃甲醇产物（即 10）。
• Synthetic studies towards oxygenated and unsaturated furanocembranoid macrocycles. Precursors to plumarellide, rameswaralide and mandapamates
  作者：Gerald Pattenden、Johan M. Winne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.102

  日期：2010.9

  A new approach to the synthesis of oxygenated furanocembranoids, exemplified by danielid 3, is described. The approach features an intermolecular Knoevenagel-type condensation together with an intramolecular aldolisation to elaborate the furan and the lactone rings, respectively, in the initial target compound 14. Efforts to isomerise the C13–C14 double bond, or to introduce an alkene bond at C11–C12

  描述了一种合成氧化呋喃类天花类化合物的新方法，以丹尼利德3为例。该方法的特征是分子间的Knoevenagel型缩合以及分子内的醛醇缩合，分别形成了初始目标化合物14中的呋喃环和内酯环。描述了异构化C13–C14双键或在14中的C11–C12引入烯键，分别导致结构3和8的努力。