5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-indole | 144716-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-indole
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2,3-dimethyl-indol；2,3-dimethyl-5,6-dimethoxyindole；5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-1H-indole
• CAS: 144716-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NSUHIPVDUVNVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.5 °C
• 沸点：
  348.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-indole 在 aluminum tri-bromide 、 苯 作用下， 生成 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2061,2064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯肼盐酸盐 、 丁酮 在 乙醇 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-indole
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2061,2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Mediated Intramolecular Ring-Opening Cyclization of Indolyl-<i>N</i>-Tethered Epoxides: Tether-Length-Controlled Synthesis of 1,7- and 1,2-Fused Indoles
  作者：Arup Jyoti Das、Raju Chouhan、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00721

  日期：2021.6.18

  position of the indole and epoxide substituents and the tether length separating these two reacting moieties have strong effects on the cyclization. This mild and transition-metal-free protocol delivered pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-5-ols in moderate to good yields from substrates bearing both a methylene linker that connects the indole and epoxide moieties and an electron-rich indole carbocyclic ring. Notably

  尽管能够以完全原子经济性和高化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性构建苯并稠合杂环，但分子内弗里德尔-克拉夫茨环氧化物芳烃环化（IFCEAC）在有机合成中仍未得到充分利用。因此，这种强大的 Csp 2 -Csp 3键形成反应的广泛适应性需要对底物范围有广泛的了解，以更好地影响杂环合成。沿着这条路线，我们研究了 IFCEAC 在合成 1,7- 和 1,2-稠合吲哚中的适用性。在本文中，我们报告了我们对六氟-2-丙醇 (HFIP) 介导的易于获得的吲哚基-N 的IFCEAC 的第一个例子的范围和局限性的系统调查结果- 束缚环氧化物。我们观察到吲哚和环氧化物取代基的性质和位置以及分隔这两个反应部分的系链长度对环化有很强的影响。这种温和且不含过渡金属的方案从带有连接吲哚和环氧化物部分的亚甲基接头和富电子吲哚的底物中以中等至良好的产率提供吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-5-醇碳环。值得
• Utilisation de dérivés indoliques à titre de coupleurs dans la teinture de fibres kératiniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0496653B1

  公开（公告）日：1995-09-13
• US5518505A
  申请人：——

  公开号：US5518505A

  公开（公告）日：1996-05-21
• Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2061,2064
  作者：Beer et al.

  DOI：——

  日期：——
• 42. Melanin and its precursors. Part VI. Further syntheses of 5 : 6-dihydroxyindole and its derivatives
  作者：John Harley-Mason

  DOI：10.1039/jr9530000200

  日期：——