5-(α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 65236-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-(α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: α-2'-deoxy-pseudouridine；2-Deoxypseudouridine；5-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65236-78-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: ASOJEESZSWWNQK-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 生成 5-(α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 脱氧假尿苷
  参考文献：
  名称：

  Chu,C.K. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 1119 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2′-Deoxypseudouridine
  作者：Sydney D. Bridges、Daniel M. Brown、Richard C. Ogden

  DOI：10.1039/c39770000460

  日期：——

  The synthesis of 2′-deoxypseudouridine (2) is reported by condensation of 2,4-di-t-butoxy-5-lithiopyrimidine with 3,5-di-O-benzyl-2-deoxyribose and with 3,4-O-isopropylidene-2-deoxyribose (both giving the α-anomer also), and stereospecifically from pseudouridine (1)via a 4,2′-anhydro-intermediate and the 2′-chloro-2′-deoxynucleoside (4).

  据报道，通过2,4-二叔丁氧基-5-硫代嘧啶与3,5-二-O-苄基-2-脱氧核糖和3,4- O-的缩合反应合成了2'-脱氧伪神经杜里啶（2）。异丙基-2-脱氧核糖（二者给予α端基异构体也）和立体有择地从假尿苷（1）通过一个4,2'-脱水中间体和2'-氯-2'-脱氧核苷（4）。
• Chu,C.K. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 1119 - 1121
  作者：Chu,C.K. et al.

  DOI：——

  日期：——