Prop-2-en-1-yl 4-methyl-3-oxopentanoate | 133856-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Prop-2-en-1-yl 4-methyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: prop-2-enyl 4-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 133856-08-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QFVXSNWYYLQWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-en-1-yl 4-methyl-3-oxopentanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-N-3,5-(CF₃Ph)2-thiourea-6'-MeO-chinchona alkaloid (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 、 乙酰乙酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱催化丙二酸酯与简单亚胺的曼尼希反应：β-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了通过与带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱的协同氢键催化作用，与丙二酸酯和 N-Boc 芳基和烷基亚胺进行的第一个有效、直接的不对称曼尼希反应。我们还将该反应的范围扩展到 β-酮酯。这种新反应的合成价值通过在温和、耐空气和耐湿条件下建立针对生物学上重要的β-氨基酸的聚合对映选择性路线得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja060716f
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰基米氏酸 、 烯丙醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 Prop-2-en-1-yl 4-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,4,5-三取代吡唑的微波辅助固相合成

  摘要：

  使用三步法从 Meldrum 酸开始，在溶液中制备了一个小型的 1,4,5-三取代吡唑平行库。Meldrum酸用不同的酰氯酰化，产物用不同的醇和胺打开，得到取代的β-酮酯和β-酮胺。与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的进一步反应和最终的环化在微波辐射下有效地进行。在第一步中仅使用清除剂树脂，而在其他两个步骤中使用微波可以使起始材料完全转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390091

文献信息

• Dimeric TADDOL Phosphoramidites in Asymmetric Catalysis: Domino Deracemization and Cyclopropanation of Sulfonium Ylides
  作者：Sebastian Klimczyk、Antonio Misale、Xueliang Huang、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201503851

  日期：2015.8.24

  A gold‐catalyzed asymmetric cyclopropanation of unactivated olefins with sulfonium ylides in the presence of a bimetallic catalyst with a novel dimeric TADDOL‐phosphoramidite ligand is reported. This transformation allows a rare gold‐catalyzed dynamic deracemization of chiral racemic substrates, where the same catalyst is responsible for several synergistic tasks in solution. The products are useful

  据报道，在具有新型二聚体TADDOL-亚磷酰胺配体的双金属催化剂存在下，未活化的烯烃与sulf的金催化不对称环丙烷化反应。这种转变使得手性外消旋底物能够进行罕见的金催化动态脱氨，其中相同的催化剂负责溶液中的多种协同作用。这些产品是合成中有用的构建基块，可以快速获得天然产品。
• Preparation of 4-(4-flourophenyl)-6-alkyl-2-N-alkansulfonyl-N-alkylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid ester.
  申请人：——

  公开号：US20030199695A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A process for the preparation of a 4-(4-flourophenyl)-6-alkyl-2-N-alkansulfonyl-N-alkylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid ester of formula (Ib), in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are identical or different and are each a C 1-6 -alkyl. A 2-[-1-amino-1-(4-flourophenyl)methylene]-4-alkyl-3-oxo-alkanoic acid ester of formula (IIIb), in which R 3 and R 4 have the above-mentioned meanings, is reacted with an N-cyano-N-alkylalkanesulfonamide, optionally isolated or prepares in situ, of formula (IVb), in which R 1 and R 2 have the above-mentioned meanings, to give the final product of formula (Ib).

  一种制备式(Ib)的4-(4-氟苯基)-6-烷基-2-N-烷磺酰基-N-烷基氨基)嘧啶-5-羧酸酯的方法，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，且均为C1-6烷基。式(IIIb)的2-[-1-氨基-1-(4-氟苯基)亚甲基]-4-烷基-3-氧代-酰基酸酯与式(IVb)的N-氰基-N-烷基烷磺酰胺反应，其中R1和R2具有上述含义，可选地在现场分离或制备，以得到式(Ib)的最终产物。
• Process for preparing 2-amino-4-(4-fluorphenyl) -6-alkylpyrimidine-5-carboxylate
  申请人：——

  公开号：US20040181065A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A process for the preparation of a 4-(4-flourophenyl)-6-alkyl-2-N-alkansulfonyl-N-alkylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid ester of formula (Ib), in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are identical or different and are each a C 1-6 -alkyl. A 2-[-1-amino-1-(4-flourophenyl)methylene]-4-alkyl-3-oxo-alkanoicacid ester of formula (IIIb), in which R 3 and R 4 have the above -mentioned meanings, is reacted with an N-cyano-N-alkylalkanesulfonamide, optionally isolated or prepares in situ, formula (IVb), in which R 1 and R 2 have the above-mentioned meanings, to give the final product of formula (Ib).

  一种制备式（Ib）的4-（4-氟苯基）-6-烷基-2-N-烷基磺酰基-N-烷基氨基嘧啶-5-羧酸酯的方法，其中R1，R2，R3和R4相同或不同，且均为C1-6烷基。式（IIIb）的2-[-1-氨基-1-(4-氟苯基)亚甲基]-4-烷基-3-氧代-羧酸酯，其中R3和R4具有上述提到的含义，与N-氰基-N-烷基烷磺酰胺反应，可选择性地在原位分离或制备，式（IVb），其中R1和R2具有上述提到的含义，以得到最终产物式（Ib）。
• Elaboration of 2-(Trifluoromethyl)indoles via a Cascade Coupling/Condensation/Deacylation Process
  作者：Yu Chen、Yuji Wang、Zheming Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol7029382

  日期：2008.2.1

  Cul/L-proline-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with beta-keto esters in anhydrous DMSO under the action Of Cs2CO3 at 40-80 degrees C produces polysubstituted 2-(trifluoromethyl)indoles in good to excellent yields. This reaction is suggested to occur via a novel coupling/condensation/deacylation mechanism, and many functional groups are tolerated under these conditions.
• PROCESS FOR PREPARING 2-AMINO-4-(4-FLUORPHENYL)-6-ALKYLPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1194414A1

  公开（公告）日：2002-04-10