1,1-bis(ethoxycarbonyl)-3-(2'-bromophenyl)propane | 92013-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(ethoxycarbonyl)-3-(2'-bromophenyl)propane
• 英文别名: diethyl 2-(2-(o-bromophenyl)ethyl)malonate；diethyl 2-(2-bromophenethyl)malonate；o-Brom-phenaethyl-malonsaeure-aethylester；Diethyl 2-[2-(2-bromophenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 92013-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₄
• 分子量: 343.217
• InChiKey: VLYKOFBORVRSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-159 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(ethoxycarbonyl)-3-(2'-bromophenyl)propane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6,6-bis(ethoxycarbonyl)-3-<2',2'-bis(ethoxycarbonyl)ethyl>-1,2-benzo-1,3-cyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  Ma, Shengming; Negishi, Ei-Ichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6345 - 6354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,1-bis(ethoxycarbonyl)-3-(2'-bromophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues with aromatic side chains attached at C-17
  作者：Chao Liu、Guo-Dong Zhao、Xinliang Mao、Tsutomu Suenaga、Toshie Fujishima、Cheng-Mei Zhang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.031

  日期：2014.10

  Two new analogues of the steroid hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3 with aromatic side chains attached at C-17 were designed to investigate their effects on VDR, HL-60 cell differentiation and tumor cell proliferation. These analogues were prepared by the classical photochemical ring opening approach. After the protection of both the 1α- and 3β-hydroxyl in 1α-hydroxydehydroepiandrosterone with TBS groups

  甾族激素1α，25-二羟基维生素D 3的两个新类似物设计了在C-17处连接有芳香族侧链的化合物，以研究其对VDR，HL-60细胞分化和肿瘤细胞增殖的影响。这些类似物是通过经典的光化学开环方法制备的。用TBS基团保护1α-羟基脱氢表雄酮中的1α-和3β-羟基，然后用NBS溴化并在γ-可力丁存在下脱溴，得到二烯中间体。形成formation，然后碘氧化，得到乙烯基碘。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，通过将生成的中间体与原位生成的锌试剂与取代的芳基溴化物（CD侧链）进行Negishi偶联，在C-17处引入芳族侧链。。除去TBDMS和MOM保护基团后，进行紫外线照射和随后的热反应，然后在C-17上连接取代苯环的1α，25-（OH）2 -D 3类似物取代C-20和C-21准备好了。在VDR竞争结合测定中，化合物2和3几乎失去了结合能力，并且效力仅为1α，25-二羟基维生素D 3的0.01％和0
• CO Gas‐free Intramolecular Cyclocarbonylation Reactions of Haloarenes Having a C‐Nucleophile through CO‐Relay between Rhodium and Palladium
  作者：Tsumoru Morimoto、Mana Yamashita、Ai Tomiie、Hiroki Tanimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/asia.201901595

  日期：2020.2.17

  We describe transfer carbonylation reactions of 2‐bromoarenes that contain a carbon‐nucleophile using aldehydes as a substitute for CO, leading to the formation of indanone derivatives. The transformation proceeds efficiently under RhI/Pd0‐hybrid catalytic conditions consisting of two discrete transition metals, rhodium and palladium, which catalyze the decarbonylation of aldehydes and the subsequent

  我们描述了使用醛代替CO的含碳亲核试剂的2-溴代芳烃的转移羰基化反应，从而导致茚满酮衍生物的形成。在由两种离散过渡金属铑和钯组成的Rh I / Pd 0混合催化条件下，该转化有效地进行，这两种催化金属分别催化醛的脱羰作用和随后使用所得羰基部分进行的溴代芳烃的羰基化。大部分提取的CO均通过从铑到钯的CO中继过程直接转移到产品中。
• Intramolecular arylations of soft enolates catalyzed by zerovalent palladium
  作者：Marco A. Ciufolini、Hong Bo Qi、Margaret E. Browne

  DOI：10.1021/jo00252a064

  日期：1988.8
• ADAMCZYK, M.;WATT, D. S.;NETZEL, D. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4226-4237
  作者：ADAMCZYK, M.、WATT, D. S.、NETZEL, D. A.

  DOI：——

  日期：——