(S)-4-(4-(tert-butoxycarbonyl)morpholin-2-yl)benzoic acid | 1131220-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-4-(4-(tert-butoxycarbonyl)morpholin-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-((2S)-4-(tert-butoxycarbonyl)morpholin-2-yl)benzoic acid；4-[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]morpholin-2-yl]benzoic acid
• CAS: 1131220-40-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BWLHTRAQVOVRCJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-(tert-butoxycarbonyl)morpholin-2-yl)benzoic acid 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(4-(2-cyanoacetyl)phenyl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS TRACE AMINE ASSOCIATED RECEPTORS (TAARS)
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME RÉCEPTEURS ASSOCIÉS À DES AMINES SOUS FORME DE TRACE (TAAR)

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1是选择自式（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）、（h）、（i）、（j）的一元或二元杂芳基，R2是氢或卤素；或者R1和R2可以与它们连接的碳原子形成以下环式（k）、（l）、（m）、（n）、（o）。R3是氢、卤素或低碳基；n为1或2；R4是苯基，可选择地被一或两个卤素或氰基取代，或者是吡啶基，可选择地被卤素取代，或者是四氢吡喃，或者是-NH-C（O）-苯基，可选择地被卤素取代；R5是氢或卤素；R6至R13是苯基，可选择地被卤素取代；R14是-NH-C（O）-苯基，被卤素取代；R15是氢，被卤素取代的低碳基或卤素；R16是氢或低碳氧基；R17是吡啶基，可选择地被低碳氧基或被卤素取代的低碳基；或其药学上适宜的酸加合盐，对所有的外消旋混合物，对所有对应的对映体和/或光学异构体，对所有化合物式I的互变异构体形式。化合物式I具有良好的亲和力与痕量胺相关受体（TAARs）结合，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍、心血管疾病。

  公开号：

  WO2013104591A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(4-bromophenyl)morpholine-4-carboxylate 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(S)-4-(4-(tert-butoxycarbonyl)morpholin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-METHYL-2- ( (2S) -2- (4- (3-METHYL-1, 2, 4-OXADIAZOL-5-YL) PHENYL) MORPHOLINO) -6- (PYRIMIDIN-4-YL) PYRIMIDIN-4 (3H) -ONE AS TAU PROTEIN KINASE INHIBITOR
  [FR] 3-MÉTHYL-2-((2S)-2-(4-(3-MÉTHYL-1,2,4-OXADIAZOL-5-YL)PHÉNYL)MORPHOLINO)-6-(PYRIMIDIN-4-YL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE EN TANT QU'INHIBITEUR DE PROTÉINE TAU KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009035159A8

文献信息

• 3-methyl-2- ( (2S) -2- (4- (3-methyl-L, 2, 4-oxadiazol-5-YL) phenyl) morpholino) -6- (pyrim-idin-4-yl) pyrimidin-4 (3H) -one as tau protein kinase inhibitor
  申请人：Sanofi

  公开号：US08288383B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  A compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by abnormal activity of tau protein kinase 1 such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I），或其药学上可接受的盐，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1异常活性引起的疾病，例如神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。
• MORPHOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150045359A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 and R 2 are as described herein. Compounds of the invention are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases associated with TAAR modulation.

  本发明涉及公式中的化合物，其中R1和R2如此描述。本发明的化合物在与TAAR调节有关的疾病的治疗和/或预防中是有用的。
• Morpholine compounds and uses thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09181230B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention relates to compounds of formula wherein R1 and R2 are as described herein. Compounds of the invention are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases associated with TAAR modulation.

  本发明涉及公式中的化合物，其中R1和R2如本文所述。本发明的化合物在TAAR调节相关疾病的治疗和/或预防中有用。
• 3-METHYL-2- ( (2S) -2- (4- (3-METHYL-L, 2, 4-0XADIAZ0L-5-YL) PHENYL) MORPHOLINO) -6- (PYRIM-IDIN-4-YL) PYRIMIDIN-4 (3H) -ONE AS TAU PROTEIN KINASE INHIBITOR
  申请人：Sakai Daiki

  公开号：US20110003988A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by abnormal activity of tau protein kinase 1 such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I）或其药学上可接受的盐，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1异常活性引起的疾病，例如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。
• 3-METHYL-2- ( (2S) -2- (4- (3-METHYL-L, 2, 4-0XADIAZ0L-5-YL) PHENYL) MORPHOLINO) -6- (PYRIMIDIN-4-YL) PYRIMIDIN-4 (3H) -ONE AS TAU PROTEIN KINASE INHIBITOR
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2197877A1

  公开（公告）日：2010-06-23