1-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one | 7024-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
• 英文别名: 1-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-tetrazol-5-one；1-(3-Nitrophenyl)-1H-tetrazol-5(4H)-one；1-(m-Nitrophenyl)-2-tetrazolin-5-on；1-(3-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-ol；4-(3-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 7024-74-0
• 化学式: C₇H₅N₅O₃
• 分子量: 207.148
• InChiKey: TUIKWADRWKTSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  330.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one 在 钯 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以was used directly in the next step (yield assumed quantitative=111 mg)的产率得到1-(3-aminophenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolones as a carboxylic acid bioisosteres

  摘要：

  本公开提供的化合物包括一个活性药物羧基的四唑酮衍生物。本公开还涉及包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US09439888B2
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酰氯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolones as a Carboxylic Acid Bioisosteres

  摘要：

  本公开提供了包括活性剂羧基的四唑酮衍生物的化合物。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20160213648A1

文献信息

• A one-pot synthesis of tetrazolones from acid chlorides: understanding functional group compatibility, and application to the late-stage functionalization of marketed drugs
  作者：Matthew A. J. Duncton、Rajinder Singh

  DOI：10.1039/c6ob01644h

  日期：——

  The method could be used for the late-stage functionalization of pharmaceuticals, to provide tetrazolone congeners of the marketed drugs aspirin, indomethacin, probenecid, telmisartan, bexarotene, niacin (vitamin B3), and the active metabolite of the recently-launched immuno-modulatory agent, BG-12 (Tecfidera®). The ability of a tetrazolone group to serve as a bioisostere of a carboxylic acid, and

  提出了使用叠氮基三甲基硅烷从一酰氯一锅且可扩展地合成四唑酮（四唑-5-酮）的方法。该反应可耐受许多官能团，并可以中等至极好的收率（14–94％）提供芳基，杂芳基，烯基或烷基取代的四唑酮产品。当反应规模较大时（20–36 g），未观察到收率降低。该方法可用于药物的后期功能化，以提供市售药物阿司匹林，消炎痛，丙磺舒，替米沙坦，倍沙罗汀，烟酸（维生素B3）以及最近推出的免疫调节剂的活性代谢产物的四唑酮同类物。剂，BG-12（Tecfidera ®）。还强调了四唑酮基团用作羧酸的生物等排体和改善药物药代动力学特征的能力。
• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20110130415A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这项披露涉及作为蛋白激酶C（PKC）抑制剂有用的化合物，因此对于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和疾病非常有用。这项披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Tetrazolones as a carboxylic acid bioisosteres
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US09439888B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  The present disclosure provides compounds that include a tetrazolone derivative of a carboxyl group of an active agent. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本公开提供的化合物包括一个活性药物羧基的四唑酮衍生物。本公开还涉及包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，以及制备这些化合物的过程。
• COVEY, RUPERT A.;FORBES, PATRICIA J.;BELL, ALLYN R.;BLEM, ALLEN R.
  作者：COVEY, RUPERT A.、FORBES, PATRICIA J.、BELL, ALLYN R.、BLEM, ALLEN R.

  DOI：——

  日期：——
• TETRAZOLONES AS PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2507227B1

  公开（公告）日：2014-10-08