(3S,4R,5S)-5-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one | 175550-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one
• CAS: 175550-94-4
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₄
• 分子量: 507.629
• InChiKey: VJORUNAPJDIBLB-QAXCHELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin

  摘要：

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00009-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-5-benzyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin

  摘要：

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00009-2

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin
  作者：Hidemi Yoda、Hiroyasu Yamazaki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00009-2

  日期：1996.2

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.