methyl (2S*,4R*)-2,4-dimethyl-5,5-(propane-1',3'-dithio)-pentanoate | 117365-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S*,4R*)-2,4-dimethyl-5,5-(propane-1',3'-dithio)-pentanoate
• CAS: 117365-72-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: OCADKBIKDPGEPB-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S*,4R*)-2,4-dimethyl-5,5-(propane-1',3'-dithio)-pentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S*,4R*)-2,4-dimethyl-5,5-(propane-1',3'-dithio)-1-<(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy>-pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β-diketone from a dithioacetal. A model study for the synthesis of an ionomycin fragment

  摘要：

  二硫代缩醛的阴离子与环氧化物反应，生成β-羟基二硫代酮，可被氧化和水解为β-二酮。该序列被应用于合成抗生素离子霉素C-5至C-15片段的模型研究。

  DOI：

  10.1139/v88-220
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R*,4S*)-4-chloromethanoyl 2-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2S*,4R*)-2,4-dimethyl-5,5-(propane-1',3'-dithio)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β-diketone from a dithioacetal. A model study for the synthesis of an ionomycin fragment

  摘要：

  二硫代缩醛的阴离子与环氧化物反应，生成β-羟基二硫代酮，可被氧化和水解为β-二酮。该序列被应用于合成抗生素离子霉素C-5至C-15片段的模型研究。

  DOI：

  10.1139/v88-220

文献信息

• Synthesis of a β-diketone from a dithioacetal. A model study for the synthesis of an ionomycin fragment
  作者：Kevin P. Shelly、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v88-220

  日期：1988.6.1

  The anions of dithioacetals react with epoxides to give β-hydroxydithioketals, which can be oxidized and hydrolyzed to β-diketones. This sequence is applied to a model study of the synthesis of the C-5 to C-15 fragment of the antibiotic ionomycin.

  二硫代缩醛的阴离子与环氧化物反应，生成β-羟基二硫代酮，可被氧化和水解为β-二酮。该序列被应用于合成抗生素离子霉素C-5至C-15片段的模型研究。