(4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)methanol | 1441119-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)methanol
• 英文别名: (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol；[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]methanol；[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 1441119-44-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: OHRJPFRIPWLSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)methanol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1-(4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 [2,3]-Wittig 重排全合成 Eupomatilones 1、2 和 5

  摘要：

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201247
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-2-iodobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基铋试剂与无保护基的碘代苯基甲醇的原子有效交叉偶联：联芳基甲醇的合成

  摘要：

  描述了通过不同功能化的碘代苯基甲醇与三芳基铋试剂的钯催化交叉偶联反应合成功能化联芳基甲醇的原子有效程序。这种2-，3-或4-碘苯基甲醇与三芳基铋试剂的无保护基团的直接偶联以良好或高收率提供了联芳基甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151676