2,6-Diamino-3,5-di(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine | 350230-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-Diamino-3,5-di(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine
• 英文别名: 3,5-Bis(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,6-diamine
• CAS: 350230-58-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: RVQVJPNTVUPAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Diamino-3,5-di(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2,6-Diamino-3,5-di(p-hydroxyphenyl)-1,4-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diamino-3,5-diaryl-1,4-pyrazine Derivatives as Novel Antioxidants

  摘要：

  芳基硼酸与2,6-二胺-3,5-二溴-1,4-吡嗪（6）的耦合反应生成了2,6-二氨基-3,5-二芳基-1,4-吡嗪（7）。7与甲基乙二醛在水相乙醇-盐酸中反应，得到了N,N"-二取代产物8，而不是预期的 bicyclic 噁唑吡嗪酮1。2,6-二[1-(乙氧基羧基)-乙基氨基]-3,5-二芳基-1,4-吡嗪8是强效的AAPH诱导亚油酸过氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12764
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 3,5-二溴吡嗪-2,6-二胺 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,6-Diamino-3,5-di(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diamino-3,5-diaryl-1,4-pyrazine Derivatives as Novel Antioxidants

  摘要：

  芳基硼酸与2,6-二胺-3,5-二溴-1,4-吡嗪（6）的耦合反应生成了2,6-二氨基-3,5-二芳基-1,4-吡嗪（7）。7与甲基乙二醛在水相乙醇-盐酸中反应，得到了N,N"-二取代产物8，而不是预期的 bicyclic 噁唑吡嗪酮1。2,6-二[1-(乙氧基羧基)-乙基氨基]-3,5-二芳基-1,4-吡嗪8是强效的AAPH诱导亚油酸过氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12764

文献信息

• Aryl-substituted n, n-heterocyclic compounds, method for their preparationand their use in therapeutics and diagnostics
  申请人：——

  公开号：US20040034225A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to an aryl substituted pyrazine compound of the general formula I, II, III or IV with the exception of a) 2-amino-3,5-bis(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD29), 2-amino-5-phenyl-1,4-pyrazine (CD12), 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD17) and 2-amino-5-(4-hydroxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD22) and of b) their corresponding imidazolopyrazinone compounds. Another aspect of the invention relates to anti-oxidant compounds of formula V. Another aspect of the invention is a compound which upon oxidation results via a cascade in a second anti-oxidant compound and a third compound.

  本发明涉及通式 I、II、III 或 IV 的芳基取代的吡嗪化合物，但 a) 2-氨基-3,5-双(对甲氧基苯基)-1,4-吡嗪(CD29)除外、2-氨基-5-苯基-1,4-吡嗪(CD12)、2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,4-吡嗪(CD17)和 2-氨基-5-(4-羟基苯基)-1,4-吡嗪(CD22)，以及 b) 它们相应的咪唑吡嗪酮化合物。本发明的另一个方面涉及式 V 的抗氧化化合物。本发明的另一个方面是一种化合物，该化合物在氧化时通过级联反应生成第二种抗氧化化合物和第三种化合物。
• PYRAZINE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIOXIDANTS
  申请人：UNIVERSITE CATHOLIQUE DE LOUVAIN

  公开号：EP1292580A1

  公开（公告）日：2003-03-19
• [EN] ARYL-SUBSTITUTED N,N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHOD FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THERAPEUTICS AND DIAGNOSTICS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOPYRAZINE COMME ANTIOXYDANTS
  申请人：UNIV LOUVAIN

  公开号：WO2001087853A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The present invention relates to an aryl substituted pyrazine compound of the general formula I, II, III or IV with the exception of a) 2-amino-3,5-bis(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD29), 2-amino-5-phenyl-1,4-pyrazine (CD12), 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD17) and 2-amino-5-(4-hydroxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD22) and of b) their corresponding imidazolopyrazinone compounds.Another aspect of the invention relates to anti-oxidant compounds of formula V.Another aspect of the invention is a compound which upon oxidation results via a cascade in a second anti-oxidant compound and a third compound.
• 2,6-Diamino-3,5-diaryl-1,4-pyrazine Derivatives as Novel Antioxidants
  作者：Jean-François Cavalier、Maggi Burton、Catherine De Tollenaere、Frédérique Dussart、Cécile Marchand、Jean-François Rees、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1055/s-2001-12764

  日期：——

  The coupling of arylboronic acids with 2,6-diamino-3,5-dibromo-1,4-pyrazine (6) gave 2,6-diamino-3,5-diaryl-1,4-pyrazines (7). The reaction of 7 with methyl glyoxal in aqueous EtOH-HCl led to the N,N"-disubstituted products 8, instead of the expected bicyclic imidazolopyrazinones 1. The 2,6-bis[1-(ethoxycarbonyl)-ethylamino]-3,5-diaryl-1,4-pyrazines 8 are powerful inhibitors of the AAPH-induced linoleate peroxidation.

  芳基硼酸与2,6-二胺-3,5-二溴-1,4-吡嗪（6）的耦合反应生成了2,6-二氨基-3,5-二芳基-1,4-吡嗪（7）。7与甲基乙二醛在水相乙醇-盐酸中反应，得到了N,N"-二取代产物8，而不是预期的 bicyclic 噁唑吡嗪酮1。2,6-二[1-(乙氧基羧基)-乙基氨基]-3,5-二芳基-1,4-吡嗪8是强效的AAPH诱导亚油酸过氧化的抑制剂。