(4aS,5aR,8S,9aS,10S,11aR)-8-Methoxy-8-((2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-dodecahydro-1,5,9-trioxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ol | 693239-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4aS,5aR,8S,9aS,10S,11aR)-8-Methoxy-8-((2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-dodecahydro-1,5,9-trioxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ol
• CAS: 693239-50-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₇
• 分子量: 412.524
• InChiKey: OHIPWVUEVFRWRA-WCILYSRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5aR,8S,9aS,10S,11aR)-8-Methoxy-8-((2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-dodecahydro-1,5,9-trioxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(1S,3R,6S,8S,9S,11R)-6-[(2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4aS,5aR,8S,9aS,10S,11aR)-8-Methoxy-8-((2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-dodecahydro-1,5,9-trioxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l