[3-((4aS,6R,7S,9aR)-7-Allyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 287959-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [3-((4aS,6R,7S,9aR)-7-Allyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 287959-06-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: JQQKTKKXFAVHSJ-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-((4aS,6R,7S,9aR)-7-Allyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,7aR,11aS,12aR,14aS)-2-Vinyl-hexadecahydro-1,5,8,12-tetraoxa-dibenzo[b,h]heptalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ω-三丁基锡烷基醚醛的分子内环化。多环醚的6·7·7·6环体系的合成

  摘要：

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85042-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(3'-tert-Butyldimethylsilanyloxy)propyl]tetrahydropyran-3-ol 在 platinum(IV) oxide 、 Cl₂P(Cy₃P)2=CHPh 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [3-((4aS,6R,7S,9aR)-7-Allyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在反式稠合氧杂环丁烷聚醚合成中的一些应用

  摘要：

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6265