N-(benzoyl)-L-serine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzoyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2-phenylacetyl)-L-serinate；N-phenylacetyl-α-serine methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: LEXXWUZQWCUIIP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzoyl)-L-serine methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-N-phenylacetyl-L-serine hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Acyloxy monocyclic .beta.-lactams

  摘要：

  N-酰氧基或磺酰氧基2-氮杂丁酮的制备过程包括对β-羟基或β-卤代羟肟酸进行O-酰化，然后使用TPP-CCl.sub.4-TEA或TPP-二烷基偶氮二羧酸酯将O-酰基羟肟酸内酰化成N-酰氧基2-氮杂丁酮。酰基的溶解作用提供了N-羟基2-氮杂丁酮。例如，N-Cbz-L-丝氨酸被转化为O-乙酰羟肟酸，环化并溶解为N-羟基-3-(Cbz-氨基)-2-氮杂丁酮。N-羟基2-氮杂丁酮是单环β-内酰胺类抗生素和β-内酰胺酶抑制剂的有用中间体。

  公开号：

  US04565654A1
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 苯乙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(benzoyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  致力于化学预防剂的发展。第1部分：新型2，5-二取代的二氧杂环烷烃的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.013

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkynes to Amides
  作者：Andrea Álvarez-Pérez、Miguel A. Esteruelas、Susana Izquierdo、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01993

  日期：2019.7.5

  Complex CpRuCl(PPh3)2 catalyzes reactions of terminal alkynes with 4-picoline N-oxide and primary and secondary amines to afford the corresponding amides. The reactions occur in chlorinated solvent and aqueous medium, showing applications in peptide chemistry. Stoichiometric studies reveal that the true catalysts of the processes are the vinylidene cations [CpRu(═C═CHR)(PPh3)2]+ which are oxidized

  络合物CpRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。
• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• Synthesis and evaluation of dihydroimidazolo and dihydrooxazolo ring-fused 2-pyridones—targeting pilus biogenesis in uropathogenic bacteria
  作者：Nils Pemberton、Jerome S. Pinkner、Sofie Edvinsson、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.015

  日期：2008.9

  imidazolines were reacted with an acyl-Meldrum's acid derivative under acidic conditions. To prepare the oxygen analogs, a one-pot procedure was developed that allowed synthesis of dihydrooxazolo ring-fused 2-pyridones starting from acylated serine derivatives. After hydrolysis to their corresponding carboxylic acids and lithium carboxylates, biological evaluation revealed that the sulfur could be replaced

  先前已证明二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮可抑制尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。现在已经开发出合成二氢咪唑啉和二氢恶唑环稠合的2-吡啶酮的方法。为了获得氮类似物，使Cbz保护的咪唑啉在酸性条件下与酰基-梅德鲁姆酸衍生物反应。为了制备氧类似物，开发了一种一锅法，该程序允许从酰化的丝氨酸衍生物开始合成二氢恶唑啉环稠合的2-吡啶酮。水解成相应的羧酸和羧酸锂后，生物学评估表明硫可以被氧原子取代，并且仍然保持抑制尿路致病性大肠杆菌中菌毛组装的能力。。然而，引入仲胺而不是氧气导致生物活性大大降低。
• Design and Synthesis of Fluorescent Pilicides and Curlicides: Bioactive Tools to Study Bacterial Virulence Mechanisms
  作者：Erik Chorell-、Jerome S. Pinkner、Christoffer Bengtsson、Sofie Edvinsson、Corinne K. Cusumano、Erik Rosenbaum、Lennart B. Å. Johansson、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1002/chem.201103936

  日期：2012.4.10

  Pilicides and curlicides are compounds that block the formation of the virulence factors pili and curli, respectively. To facilitate studies of the interaction between these compounds and the pili and curli assembly systems, fluorescent pilicides and curlicides have been synthesized. This was achieved by using a strategy based on structure–activity knowledge, in which key pilicide and curlicide substituents

  Pilicides 和 curlicides 是分别阻止毒力因子 pili 和 curli 形成的化合物。为了促进对这些化合物与菌毛和卷曲组装系统之间相互作用的研究，已经合成了荧光 pilicides 和 curlicides。这是通过使用基于结构-活性知识的策略来实现的，其中环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮中心片段上的关键 pilicide 和 curlicide 取代基被荧光团取代。在依赖菌毛和卷曲的生物膜测定中测量到的几种荧光化合物的活性有所提高。我们通过引入香豆素和 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza- s创建了荧光 pilicides 和 curlicides- 茚(BODIPY) 荧光团位于拟肽 pilicide 和 curlicide 中心片段的两个位置。在这些化合物存在下生长的尿路致病性大肠杆菌(UPEC) 菌株 UTI89 的荧光图像表明，这些化合物与具有异质分布的细菌密切相关。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF RAMIPRIL
  申请人：BERK Holger

  公开号：US20090017509A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  An improved method for preparing ramipril is disclosed, and also an intermediate for use in the method.

  揭示了一种改进的制备雷米普利的方法，以及用于该方法的中间体。