4-(4-氯苯基)嘧啶-2-胺 | 133256-51-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)嘧啶-2-胺
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine；2-amino-4-(4-chlorophenyl)pyrimidine
• CAS: 133256-51-6
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• mdl: MFCD00665913
• 分子量: 205.647
• InChiKey: UQCSUXUZDAATNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)嘧啶-2-胺 在 三异丙氧基氯化钛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-N-(piperidin-4-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of piperidinyl aminopyrimidine derivatives as IKK-2 inhibitors

  摘要：

  A serine-threonine kinase IKK-2 plays an important role in activation of NF-kappa B through phosphorylation of the inhibitor of NF-kappa B (I kappa B). As NF-kappa B is a major transcription factor that regulates genes responsible for cell proliferation and inflammation, development of selective IKK-2 inhibitors has been an important area of anti-inflammatory and anti-cancer research. In this study, to obtain active and selective IKK-2 inhibitors, various substituents were introduced to a piperidinyl aminopyrimidine core structure. The structure-activity relationship study indicated that hydrogen, methanesulfonyl, and aminosulfonyl groups substituted at the piperidinylamino functionality provide high inhibitory activity against IKK-2. Also, morpholinosulfonyl and piperazinosulfonyl group substituted at the aromatic ring attached to the aminopyrimidine core significantly increased the inhibitory activity of the resulting derivatives. In particular, compound 17 with the aromatic piperazinosulfonyl substituent showed the most potent (IC50 = 1.30 mu M) and selective (over other kinases such as p38 alpha, p38 beta, JNK1, JNK2, JNK3, and IKK-1) inhibitory activity against IKK-2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.044
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(4-氯苯基)嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.019

文献信息

• Phenylalanine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06348463B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Phenylalanine derivatives of formula (1) are described: in which: Ar1 is an aromatic or heteroaromatic group; L1 is a linker atom or group; R is a carboxylic acid or a derivative thereof; Ar2 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of &agr;4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  公式（1）的苯丙氨酸衍生物如下所述： 其中： Ar1是芳香族或杂环芳基； L1是连接原子或基团； R是羧酸或其衍生物； Ar2是可选择取代的芳香族或杂环芳基； 以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090215759A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as described in claim 1 . Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中取代基如权利要求中所述 。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病变，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• Synthesis and biological evaluation of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Sravanthi Devi Guggilapu、Keshav Kumar Gupta、Lingesh Allakonda、Manish Kumar Jeengar、V.G.M. Naidu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.019

  日期：2016.7

  the development of effective cytotoxic agents, a series of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. All the newly synthesized target compounds were assessed against PA-1 (ovarian), U-87MG (glioblastoma), LnCaP (prostate), and MCF-7 (Breast) cancer cell lines for their cytotoxic potential, with majority of them

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。
• Synthesis of C 5 -tethered indolyl-3-glyoxylamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Guntuku Lalita、T. Srinivasa Reddy、Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Shymala Ramu、Uma Rani Brahma、Uppa Jaya Lakshmi、Ganga Modi Naidu Vegi、Suresh K. Bhargava、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.026

  日期：2017.3

  influence of the cytotoxic compound 7f on the cell cycle distribution was assessed on the DU145 cell line, exhibiting a cell cycle arrest at the G2/M phase (hallmark of tubulin polymerization) and next inhibited tubulin polymerization with IC50 0.40 μM. Furthermore, the treatment with compound 7f caused collapse of mitochondrial membrane potential and elevated intracellular superoxide ROS levels in DU145 cells

  合成了一系列C 5系链的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物，并评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析。在所有合成的化合物中，化合物7f 对DU145癌细胞系的IC 50为140 nM。用7f处理DU145细胞导致细胞迁移能力的抑制。此外，如the啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶染色的详细研究表明，化合物7f诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物7f对细胞周期分布的影响，显示了在G2 / M期的细胞周期停滞（微管蛋白聚合的标志），然后用IC 50 0.40μM抑制了微管蛋白聚合。此外，用化合物7f处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位崩溃和细胞内超氧化物ROS水平升高。进行
• Heteroaryl-beta-alanine derivatives as alpha 4 integrin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020086882A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Disclosed are a series of heteroaryl-&bgr;-alanine derivatives, compositions containing them, processes for their preparation and their use in medicine.

  揭示了一系列杂环芳基-β-丙氨酸衍生物，包含它们的组合物，其制备方法以及在医学中的应用。