rac-(1R,2R,4S)-3,3-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentan]-2'-en-4'-one | 131131-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,2R,4S)-3,3-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentan]-2'-en-4'-one
• CAS: 131131-65-2；131232-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ANXIAGCBTAQFNP-GBIKHYSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylic acid 在 palladium diacetate 、 dirhodium tetraacetate 、 palladium dichloride 草酰氯 、 水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 rac-(1R,2R,4S)-3,3-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopentan]-2'-en-4'-one
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019