3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 | 1211565-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)anilino)-4-([(1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-((3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(1R,2R)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1211565-11-5
• 化学式: C₂₃H₂₅F₆N₃O₂
• 分子量: 489.461
• InChiKey: XUZPZFXQOUOXFH-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C (decomp)
• 沸点：
  479.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于反式和顺式 DACH 的双功能方酰胺催化不对称取代乙交酯的开环聚合

  摘要：

  广泛的方酰胺有机催化剂库是从两种几何异构体（反式和顺式（1,2-二氨基环己烷）（DACH））开始制备的，在方酰胺核心和芳族基团之间具有不同数量的 -CH 2 - 连接，芳香环上有不同数量的吸电子-CF 3基团，以及DACH环上有不同大小的从哌啶到吡咯烷的环状叔胺。然后，不对称取代的乙交酯（ASG）如异丁基乙交酯（IBG）、异丁基甲基乙交酯（IBMG）和异丁基乙基乙交酯（IBEG ）的开环聚合）是使用双功能方酰胺有机催化剂在环境温度（20°C）下在二氯甲烷（DCM）或在50°C的1,2-二氯乙烷（DCE）中实现的。聚（取代乙交酯）（PSG）均聚物的分子量可根据单体/引发剂比例进行预测，转化率高达 100%，多分散性（PDI）值低至 1.04，产率高达 93%。与顺式 DACH衍生物相比， IBG、IBMG和IBEG单体在反式DACH 催化剂存在下表现出更好的聚合活性。结果表明， NH CH 2和NH

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.3c00293
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 三乙烯二胺 、 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 propyl (3S,3aS,9R,10S,12R)-12-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-1-tosyl-1,2,4,9-tetrahydro-9,3-(epoxymethano)pyrazolo[5,1-b]quinazoline-3(3aH)-carboxylate 、 propyl 12-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-1-tosyl-1,2,4,9-tetrahydro-9,3-(epoxymethano)pyrazolo[5,1-b]quinazoline-3(3aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过MBH醇的动力学拆分进行手性方酰胺催化的不对称脱芳香性串联环化反应：三维杂环化合物的高度对映选择性合成†

  摘要：

  在这种交流中，通过温和条件下MBH醇的动力学拆分，实现了未修饰的Morita-Baylis-Hillman醇与偶氮甲亚胺的手性方酸酰胺催化的不对称脱芳香性串联环化反应，得到了药学上有意义的官能化杂双环[3.3.1] ]壬烷衍生物，具有良好的至优异的产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05483a

文献信息

• [EN] ONE-POT SYNTHESIS OF SQUARAMIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MONOTOPE DE SQUARAMIDES
  申请人：UNIV ZARAGOZA

  公开号：WO2016005407A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention refers to the first one-pot synthesis of squaramides. The one-pot synthesis of squaramides described herein is an easy and straightforward procedure to obtain squaramide derivatives which saves energy, avoids time consuming purification steps, reduces costs and provides better yields as compared with those squaramides obtained through the traditional "stop-and-go" approach. Moreover, the authors of the present invention herein demonstrate the efficiency of this one-pot process with the synthesis of three biologically active structures, improving in most of the cases the results of the previous stepwise syntheses.

  本发明涉及对方酰胺的首次一锅合成。本文描述的方酰胺一锅合成是一种简单直接的程序，可获得方酰胺衍生物，节省能源，避免耗时的纯化步骤，降低成本，并提供比通过传统的“停-继续”方法获得的方酰胺更好的产率。此外，本发明的作者在这里展示了这种一锅过程的效率，通过合成三种具有生物活性的结构，在大多数情况下改善了以前逐步合成的结果。
• Self-assembled fibrillar networks of a multifaceted chiral squaramide: supramolecular multistimuli-responsive alcogels
  作者：Jana Schiller、Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera、Jordi Casanovas、Carlos Alemán、David Díaz Díaz

  DOI：10.1039/c5sm02997j

  日期：——

  related squaramides proved the existence of a unique combination of non-covalent molecular interactions and favorable hydrophobic/hydrophilic balance in 1 that drive the anisotropic growth of alcogel networks. The results have also revealed a remarkable effect of ultrasound on both the gelation kinetics and the properties of the alcogels.

  已经发现手性N，N′-二取代的方酰胺1在多种低浓度的醇溶剂中经历自组装，导致形成新型的纳米结构的超分子醇凝胶。凝胶对热，机械，光学和化学刺激产生响应。溶解度研究，凝胶化能力测试和一系列结构上相关的squaramides计算机模拟证明的非共价的分子间相互作用和良好的疏水/亲水平衡的独特组合的存在在1驱动醇凝胶网络的各向异性生长。结果还显示了超声对凝胶动力学和醇凝胶性质的显着影响。
• Squaramide-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong Qian、Gaoyuan Ma、Aifeng Lv、Hai-Liang Zhu、Jing Zhao、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b922120d

  日期：——

  Chiral squaramides are highly enantioselective catalysts for Friedel–Crafts reaction of indoles with N-tosyl imines, affording 3-indolyl methanamine products in 85–96% yields and 84–96% ees.

  手性方酰胺是吲哚与 N-对甲苯磺酰亚胺进行 FriedelâCrafts 反应的高对映选择性催化剂，可生成 3-吲哚基甲胺产品，收率 85â96% ，醚率 84â96% 。
• <i>trans-</i> and <i>cis-</i>DACH-Based Bifunctional Squaramides Catalyzed Ring-Opening Polymerizations of Asymmetric Substituted Glycolides
  作者：Ayşenur Vardar、Özden Erdebil、Olcay Mert、Serap Mert

  DOI：10.1021/acs.macromol.3c00293

  日期：2023.6.27

  aromatic ring, and different sizes of cyclic tertiary amines from piperidine to pyrrolidine on the DACH ring. Then, the ring-opening polymerizations of asymmetrically substituted glycolides (ASGs) such as isobutyl glycolide (IBG), isobutyl methyl glycolide (IBMG), and isobutyl ethyl glycolide (IBEG) were achieved with bifunctional squaramide organocatalysts at ambient temperature (20 °C) in dichloromethane

  广泛的方酰胺有机催化剂库是从两种几何异构体（反式和顺式（1,2-二氨基环己烷）（DACH））开始制备的，在方酰胺核心和芳族基团之间具有不同数量的 -CH 2 - 连接，芳香环上有不同数量的吸电子-CF 3基团，以及DACH环上有不同大小的从哌啶到吡咯烷的环状叔胺。然后，不对称取代的乙交酯（ASG）如异丁基乙交酯（IBG）、异丁基甲基乙交酯（IBMG）和异丁基乙基乙交酯（IBEG ）的开环聚合）是使用双功能方酰胺有机催化剂在环境温度（20°C）下在二氯甲烷（DCM）或在50°C的1,2-二氯乙烷（DCE）中实现的。聚（取代乙交酯）（PSG）均聚物的分子量可根据单体/引发剂比例进行预测，转化率高达 100%，多分散性（PDI）值低至 1.04，产率高达 93%。与顺式 DACH衍生物相比， IBG、IBMG和IBEG单体在反式DACH 催化剂存在下表现出更好的聚合活性。结果表明， NH CH 2和NH