2-[1-[4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethylidene]propanedinitrile | 1408331-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[1-[4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1408331-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: QXMHKGYDRUBTOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[1-[4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物作为肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌金属β-内酰胺酶抑制剂的合成和动力学测试

  摘要：

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x

文献信息

• Synthesis and Kinetic Testing of Tetrahydropyrimidine-2-thione and Pyrrole Derivatives as Inhibitors of the Metallo-β-lactamase from<i>Klebsiella pneumonia</i>and<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Waleed M. Hussein、Samar S. Fatahala、Zainab M. Mohamed、Ross P. McGeary、Gerhard Schenk、David L. Ollis、Mosaad S. Mohamed

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x

  日期：2012.10

  5c, 6b, 7a, 8a, 11c, 13a, and 16a) showed micromolar inhibition constants (Ki values range from ∼20–80 μm). Compounds 1c, 2b, and 15a showed only weak inhibition. In silico docking was employed to investigate the binding mode of each enantiomer of the strongest inhibitor, 5c (Ki = 19 ± 9 μm), as well as 7a (Ki = 21 ± 10 μm), the strongest inhibitor of the pyrrole series, in the active site of IMP‐1.

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。