5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 219806-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 1-(4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone；1-[4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 219806-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: IWHNPRGYLDOPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  421.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromo-1-(1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxopyrimidin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Lanjewar, Kushal R.; Rahatgaonkar, Anjali M.; Chorghade, Mukund S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1732 - 1737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以6.2 g (22%)的产率得到5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  US5958931

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of new monastrol analogues bearing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Fatma A.F. Ragab、Sahar M. Abou-Seri、Salah A. Abdel-Aziz、Abdallah M. Alfayomy、Mohamed Aboelmagd

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.026

  日期：2017.9

  A series of dihydropyrimidine (DHPM) derivatives bearing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed and synthesized as monastrol analogues. The new compounds were screened for their cytotoxic activity toward 60 cancer cell lines according to NCI (USA) protocol. Seven compounds were further examined against the most sensitive cell lines, leukemia HL-60(TB) and MOLT-4. The most active compounds were 9m against

  设计并合成了一系列带有1,3,4-恶二唑部分的二氢嘧啶（DHPM）衍生物，作为monastrol类似物。根据NCI（USA）方案，筛选了这些新化合物对60种癌细胞系的细胞毒活性。进一步针对最敏感的细胞系白血病HL-60（TB）和MOLT-4检测了7种化合物。活性最高的化合物对HL-60（TB）的 抗性为9m（IC 50  = 56 nM），对MOLT-4的活性为9n（IC 50 = 80 nM），比蒙那那尔更强（分别为IC 50  = 147和215 nM）。9m处理的HL-60（TB）细胞和9n处理的MOLT-4细胞的细胞周期分析 如膜联蛋白V-FITC染色所显示的，显示出在G2 / M期的细胞周期停滞和促凋亡活性。
• <i>N</i> ‐Substituted pyrimidinethione and acetophenone derivatives as a new therapeutic approach in diabetes
  作者：Parham Taslimi、Afsun Sujayev、Muhammet Karaman、Gunel Maharramova、Nastaran Sadeghian、Sabiya Osmanova、Sabira Sardarova、Nargiz Majdi、Handan U. Ozel、İlhami Gulcin

  DOI：10.1002/ardp.202000075

  日期：2020.9

  moieties were determined as α‐glycosidase inhibitors. N‐Substituted pyrimidinethione and acetophenone derivatives (A1–A5, B1–B11, and C1–C11) were good inhibitors of the α‐glycosidase enzyme, with Ki values in the range of 104.27 ± 15.75 to 1,004.25 ± 100.43 nM. Among them, compound B7 was recorded as the best inhibitor, with a Ki of 104.27 ± 15.75 nM against α‐glycosidase. In silico studies were carried

  在这项研究中，具有 4-羟基丁基、4-苯基、5-羧酸酯和嘧啶部分的化合物被确定为 α-糖苷酶抑制剂。N-取代的嘧啶硫酮和苯乙酮衍生物（A1-A5、B1-B11 和 C1-C11）是 α-糖苷酶的良好抑制剂，Ki 值范围为 104.27 ± 15.75 至 1,004.25 ± 100.43 nM。其中，化合物 B7 被记录为最好的抑制剂，对 α-糖苷酶的 Ki 为 104.27 ± 15.75 nM。进行了计算机模拟研究，以阐明对来自酿酒酵母的 α-糖苷酶具有最佳抑制评分的化合物的结合亲和力和相互作用模式。化合物 B7 (S) 和 B11 (R) 表现出良好的结合亲和力，对接分数分别为 -8.608 和 8.582 kcal/mol。
• Synthesis and Biological Activities of Novel Thiazole Derivatives of DHPMs via the N, S-dialkylation
  作者：Xiao-Fei Zhu、De-Qing Shi

  DOI：10.1080/10426500701841680

  日期：2008.7.4

  A series of novel 1-[6-aryl-1-(2-chlorothiazol-5-yl-methyl)-2-(2-chlorothiazol-5-yl -methylsulfanyl)-4-methyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]carboxylates or ethanones 2 were synthesized via the N,S-dialkylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) 1 using 2-chloro-5-(chloromethyl)thiazole as the alkylation reagent in one-pot reaction. The structures of the target compounds were confirmed by IR, 1H

  一系列新型1-[6-芳基-1-(2-氯噻唑-5-基-甲基)-2-(2-氯噻唑-5-基-甲基硫烷基)-4-甲基-1,6-二氢嘧啶-5 -yl]羧酸酯或乙酮 2 是通过 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 1 的 N,S-二烷基化合成的，使用 2-氯-5-(氯甲基)噻唑作为烷基化试剂。 - 锅反应。目标化合物的结构通过 IR、1H NMR、EI-MS 和元素分析确认，在 2c 的情况下，通过单晶 X 射线衍射确认。初步生物测定表明标题化合物2具有中至弱的杀真菌和杀虫活性。
• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Efficient Catalytic Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-ones/thiones <i>via</i> Little Acidic Ionic Liquid Combined with Rapid Heating Ways
  作者：Guo-Ping Zhang、Da-Yu Tian、Wang-Ming Shi

  DOI：10.1002/jhet.3292

  日期：2018.11

  Catalytic synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones/thiones was efficiently promoted by as little as 2.5 mol% of Brønsted acidic ionic liquid [(CH2)3SO3HMIM]HSO4 catalyst loading via rapid heating ways. Interestingly, rapid heating effectively improved yields to avoid side products. Furthermore, the mechanism has been speculated that the reaction proceeds may be via rapidly one‐step condensation

  通过快速加热负载低至2.5 mol％的布朗斯台德酸性离子液体[（CH 2）3 SO 3 HMIM] HSO 4催化剂可有效地促进3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮的催化合成方法。有趣的是，快速加热有效地提高了产量以避免副产物。此外，据推测该机理可能是通过快速的一步冷凝而不是缓慢的逐步冷凝来进行的。此外，可以回收催化剂以重复使用（最多七次），整个绿色反应过程增加了其实用性。