(1S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-ethylamine | 712275-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-ethylamine
• 英文别名: (1S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)ethylamine；(S)-1-(5-chloro-benzimidazol-2-yl)ethylamine；(S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)ethylamine；(1S)-1-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 712275-39-3
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃
• 分子量: 195.651
• InChiKey: CJBPHHBATSLCHJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  400.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-ethylamine 、 4-(1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidin-2-yl)-3-methylbenzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到N-[(1S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-ethyl]-4-(1,1-dioxo-isothiazolidin-2-yl)-3-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE CARBONSÄUREAMIDE ALS FAKTOR XA-INHIBITOREN
  [EN] NOVEL CARBOXAMIDES FOR USE AS XA INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  The subject of the present invention is new substituted carboxylic acid amides of the general formula (I), in which A, B, and R1 to R5 are as defined in claim 1, their tautomers, their enantiomers, their diastereomers, their mixtures, and their salts, especially their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties. The compounds have an antithrombotic effect and are Factor Xa inhibitors.

  公开号：

  WO2005082895A1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 溶剂黄146 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以31%的产率得到(1S)-1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化芳基酮不对称加氢的高效二膦/杂胺组合

  摘要：

  现成的基于模块化胺/苯并咪唑的1 H-苯并咪唑-2-甲胺（BIMA）配体与2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DIOP）组合）为钌（II）催化的许多芳基酮的不对称氢化（AH）提供了有效的催化体系。AH顺利进行，底物与催化剂（S / C）的摩尔比最高为100,000（TOF为6500 h -1，8 atm），手性醇含量高达99％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000577

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Selected Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fatmah Alasmary、Anna Snelling、Mohammed Zain、Ahmed Alafeefy、Amani Awaad、Nazira Karodia

  DOI：10.3390/molecules200815206

  日期：——

  A library of 53 benzimidazole derivatives, with substituents at positions 1, 2 and 5, were synthesized and screened against a series of reference strains of bacteria and fungi of medical relevance. The SAR analyses of the most promising results showed that the antimicrobial activity of the compounds depended on the substituents attached to the bicyclic heterocycle. In particular, some compounds displayed

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。
• Carboxylic acid amides, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040220169A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to new substituted carboxylic acid amides of general formula 1 wherein A, B and R 1 to R 5 are defined as in claim 1, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties. The compounds of the above general formula I as well as the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, and their stereoisomers have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity.

  本发明涉及一般式1的新取代羧酸酰胺，其中A、B和R1至R5如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。 上述一般式I的化合物以及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，及其立体异构体具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性和Xa因子抑制活性。
• [DE] NEUE CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL CARBOXAMIDES, THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004056784A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I), in der A, B und R1 bis R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) sowie deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.

  本发明涉及一种新的取代羧酰胺，其通式为(I)，其中A、B和R1至R5如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容盐，具有有价值的特性。上述通式(I)的化合物及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容盐，以及其立体异构体具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和Xa因子抑制作用。
• New carboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US20050203078A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to new substituted carboxylic acid amides of general formula wherein A, B and R 1 to R 5 are defined as in claim 1, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一般式的新取代羧酸酰胺 其中A、B和R1至R5如权利要求1中定义，其互变异构体、对映体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。
• [EN] HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS VANIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE VANINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020114949A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention encompasses compounds of the formula I, which are suitable for the treatment of diseases related to Vanin, and processes for making these compounds, pharmaceutical preparations containing these compounds, and their methods of use.

  本发明涵盖了式I的化合物，适用于治疗与Vanin相关的疾病，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物制剂，以及它们的使用方法。