1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di(4-methoxyphenyl)acetone | 824984-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di(4-methoxyphenyl)acetone
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-dicumyl ketone；3-Pentanone, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-；2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 824984-63-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: XJRPQMNJRFSEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di(4-methoxyphenyl)acetone 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-methoxycumyl radical
  参考文献：
  名称：

  分子三重态和自旋极化自由基之间缺失的联系：纳米晶自由基对的室温三重态

  摘要：

  固态有机分子的光化学反应在绿色化学技术中具有极好的潜力，因为它们通常以高产率进行，以提供单一产品而不会产生挥发性有机溶剂废物。虽然最近的合成应用强调需要更好地了解反应机制和动力学，但由于单晶和粉末样品的高光密度和散射能力，对单晶和粉末样品中激发态和短寿命中间体的光谱观察极具挑战性。粉末样品。在这篇通讯中，我们报告了通过时间分辨电子顺磁共振 (TREPR) 与悬浮在水中的 4,4'-二甲氧基-二枯基酮 (1OMe) 纳米晶体首次直接观察到自由基对三重态。1OMe 的稳态辐射先前表明，干粉和纳米晶悬浮液中的反应以高效率和化学选择性进行，通过脱羰和自由基偶联生成 4,4'-二甲氧基-二枯烯 2OMe。使用时间分辨 EPR 光谱仪腔内的流动系统，用 308 nm 的 25 ns 激光脉冲激发纳米晶悬浮液。所得的 TREPR 光谱显示出强烈的自旋极化，具有增强的吸收 A 和发射 E 信号，其特征为具有零场分裂参数

  DOI：

  10.1021/ja909521u
• 作为产物：
  描述：

  文拉法辛杂质4 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di(4-methoxyphenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Hammett Analysis of Photodecarbonylation in Crystalline 1,3-Diarylacetones

  摘要：

  The relative quantum yields and chemical efficiencies of crystalline p,p'-disubstituted 1,3-diphenyl-2-propanones with 4-MeO2 4Me(2) 4-F-2 4-CF3, and 3,4-diMeO groups were determined by parallel irradiation of polycrystalline samples. Variations in quantum yields that span a factor of 4 are analyzed in terms of the effects of substituents on the stability of the benzylic radical. All solid-state reactions proceeded with 100% chemoselectivity and in >95% chemical yield.

  DOI：

  10.1021/ol0480527

文献信息

• Hydrogen-bond quenching of photodecarbonylation in the solid state and recovery of reactivity by co-crystallization
  作者：Jing Zhang、Milan Gembicky、Marc Messerschmidt、Philip Coppens

  DOI：10.1039/b700073a

  日期：——

  Intermolecular H-bonding between CO (ketone) and HO (4′-hydroxyphenyl) quenches photodecarbonylation of 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-di(4′-hydroxyphenyl)acetone 1 in the crystalline solid state, its reactivity is recovered by co-crystallization with the small organic molecule 4,4′-bicyclohexanone.

  CO（酮）和 HO（4′-羟基苯基）之间的分子间 H 键淬灭了结晶固态的 2,2,4,4-四甲基-1,3-二（4′-羟基苯基）丙酮 1 的光解羰基化反应。