14-benzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-one | 220556-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14-benzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-one
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-phenylmethoxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 220556-52-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: MMAKVFIDPOMGQW-GYUKIKGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-benzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到14-benzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4-hydroxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 16. 14-O-Alkyl Derivatives of the m-Opioid Receptor Antagonist Cyprodime

  摘要：

  The 14-O-benzyl derivatives of cyprodime and 3-hydroxycyprodime (compounds (5) and (6), respectively) were synthesized in several steps from 3-desoxynaltrexone (2a) and naltrexone (2), respectively. In the mouse vas deferens preparation it was found that a 14-O-benzyl group could enhance mu opioid receptor affinity in cyprodime while the mu affinity of 3-hydroxycyprodime was not changed.

  DOI：

  10.3987/com-98-s60
• 作为产物：
  描述：

  3-desoxynaltrexone 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 14-benzyloxy-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 16. 14-O-Alkyl Derivatives of the m-Opioid Receptor Antagonist Cyprodime

  摘要：

  The 14-O-benzyl derivatives of cyprodime and 3-hydroxycyprodime (compounds (5) and (6), respectively) were synthesized in several steps from 3-desoxynaltrexone (2a) and naltrexone (2), respectively. In the mouse vas deferens preparation it was found that a 14-O-benzyl group could enhance mu opioid receptor affinity in cyprodime while the mu affinity of 3-hydroxycyprodime was not changed.

  DOI：

  10.3987/com-98-s60