(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-bis(benzoyloxy)-8-(ethoxycarbonyl)non-8-ene-1,2,6-triyl triacetate | 1355952-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-bis(benzoyloxy)-8-(ethoxycarbonyl)non-8-ene-1,2,6-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-1,2,6-triacetyloxy-4-benzoyloxy-8-ethoxycarbonylnon-8-en-3-yl] benzoate
• CAS: 1355952-68-9
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₁₃
• 分子量: 669.683
• InChiKey: FOOUKDDHIYJKBP-SIMGMAISSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-bis(benzoyloxy)-8-(ethoxycarbonyl)non-8-ene-1,2,6-triyl triacetate 、 sodium methylate 在 甲醇 、 臭氧 作用下， 反应 12.17h， 生成 N-乙酰神经氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铑铑催化的叠氮化和D-甘氨酸的Barbier烯丙基化合成唾液酸

  摘要：

  酸测试：唾液酸Neu5Ac是通过[1,2,3]-恶二唑-2,2-二氧化物中间体从糖基（见方案）以区域和立体选择性的方式合成的。连续使用的铑催化的叠氮/铟介导的Barbier烯丙基化方法为其他唾液酸衍生物提供了一种潜在的灵活途径，因为草硫唑烷中间体可与多种亲核试剂相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201104516
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-bis(benzoyloxy)-8-(ethoxycarbonyl)non-8-ene-1,2,6-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  铑铑催化的叠氮化和D-甘氨酸的Barbier烯丙基化合成唾液酸

  摘要：

  酸测试：唾液酸Neu5Ac是通过[1,2,3]-恶二唑-2,2-二氧化物中间体从糖基（见方案）以区域和立体选择性的方式合成的。连续使用的铑催化的叠氮/铟介导的Barbier烯丙基化方法为其他唾液酸衍生物提供了一种潜在的灵活途径，因为草硫唑烷中间体可与多种亲核试剂相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201104516