(1R,2R)-2-(N-t-butyloxycarbonylamino)-cyclopentan-1-methyl sulfonate | 721395-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(N-t-butyloxycarbonylamino)-cyclopentan-1-methyl sulfonate
• 英文别名: (1R,2R)-2-(t-Boc-amino)-cyclopent-1-yl methanesulfonate；Rel-(1R,2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentyl methanesulfonate；[(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentyl] methanesulfonate
• CAS: 721395-13-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 279.357
• InChiKey: CYJWINQCCGOQNP-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(N-t-butyloxycarbonylamino)-cyclopentan-1-methyl sulfonate 在 platinum(IV) oxide potassium fluoride 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 N-[(2R)-(t-Boc-amino)cyclopent-(1S)-yl]-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis-Cyclopentyl PNA (cpPNA) as constrained chiral PNA analogues: stereochemical dependence of DNA/RNA hybridizationElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental procedures for the synthesis of compounds, 1H, 13C NMR, mass spectral data, crystal structural data and melting curves for triplexes. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b317000d/

  摘要：

  对具有cis-(1S,2R/1R,2S)-环戊基单元的PNA-T寡聚物进行的DNA/RNA杂交研究表明，结合具有立体化学依赖性，并且能够区分RNA和DNA。

  DOI：

  10.1039/b317000d
• 作为产物：
  描述：

  (±)-trans-2-azidocyclopentanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-2-(N-t-butyloxycarbonylamino)-cyclopentan-1-methyl sulfonate
  参考文献：
  名称：

  （1级小号，2 - [R / 1 - [R，2小号） -顺-环戊PNAS（CP的PNA）作为约束PNA类似物的合成与评价一个例如-CP PNA嵌合体和Stereopreferences在与杂交DNA / RNA

  摘要：

  构象受限的手性PNA类似物是基于在aeg PNA的氨基乙基片段上的1，2 - c is-环戊基部分的立体有择的设计而设计的。已知环戊烷环是相对柔性的系统，其中特性起皱决定了取代基的假轴/假赤道位置。因此，当将该部分施加于常规PNA骨架上时，有利的扭转调节有可能获得必要的杂交能力构象。对映体纯的1,2-顺式-环戊基PNA单体（10a和10b）的合成是通过关键中间体酯2的立体选择性酶水解实现的。将手性（1 S，2 R / 1 R，2 S）-氨基环戊基甘氨酰胸腺嘧啶单体在确定的位置并通过整个序列掺入PNA低聚物中。使用UV- T m测量值对互补的DNA和RNA序列进行的杂交研究表明，aeg - cp PNA嵌合体形成的热稳定性比aeg PNA具有更稳定的复合体，且具有立体化学依赖性的cDNA / RNA选择性结合。在aeg - cp PNA与互补DNA杂交时观察到差异的凝胶移位阻滞。

  DOI：

  10.1021/jo049442+

文献信息

• [EN] MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS MK2 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014149164A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• cis-Cyclopentyl PNA (cpPNA) as constrained chiral PNA analogues: stereochemical dependence of DNA/RNA hybridizationElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental procedures for the synthesis of compounds, 1H, 13C NMR, mass spectral data, crystal structural data and melting curves for triplexes. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b317000d/
  作者：T. Govindaraju、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1039/b317000d

  日期：——

  DNA/RNA hybridization studies of PNA-T oligomers with cis-(1S,2R/1R,2S)-cyclopentyl units in the backbone show stereochemistry dependent binding with RNA/DNA discrimination.

  对具有cis-(1S,2R/1R,2S)-环戊基单元的PNA-T寡聚物进行的DNA/RNA杂交研究表明，结合具有立体化学依赖性，并且能够区分RNA和DNA。
• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE AVILOMICS RESEARCH, INC.

  公开号：US20150376208A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物，其组成物和使用方法。
• MK2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US10138256B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。