3-isopropyl-1-tosylpyrrolidine | 1256292-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-ylpyrrolidine
• CAS: 1256292-35-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: QDKLVXUVLMIDSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)对甲苯磺酰胺 在 四溴化碳 、 1,3-di-tert-butyl-1,3-dihydro-1,3,2-diazaphosphole 2-oxide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 频那醇硼烷 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-isopropyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的有机卤化物还原环化**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202202306

文献信息

• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。
• Iron-Catalyzed Tandem Cyclization and Cross-Coupling Reactions of Iodoalkanes and Aryl Grignard Reagents
  作者：Jae Gon Kim、Young Hoon Son、Jin Won Seo、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201403511

  日期：2015.3

  Several experimental results, such as cyclopropyl ring opening, the stereochemical outcome of the reaction with a secondary iodide substrate, and intermediate identification with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO), support the conclusion that a radical process is involved in this catalytic system. Moreover, deuterium labeling experiments indicated that radical disproportionation could occur in

  一系列芳甲基取代的吡咯烷和四氢呋喃是通过 FeCl2 催化的烷基碘和芳基格氏试剂的串联环化和交叉偶联反应产生的。烯烃上的取代基对串联反应的进展有深远的影响，二取代和三取代的烯烃提供环化吡咯烷。几个实验结果，如环丙基开环、与二级碘底物反应的立体化学结果，以及用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 鉴定中间体，支持自由基过程的结论参与了这个催化系统。此外，氘标记实验表明，在环化烷基自由基物种的终止反应中可能发生自由基歧化。
• Monolithic and Flexible Polyimide Film Microreactors for Organic Microchemical Applications Fabricated by Laser Ablation
  作者：Kyoung-Ik Min、Tae-Ho Lee、Chan Pil Park、Zhi-Yong Wu、Hubert H. Girault、Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Yu Mukai、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/anie.201002004

  日期：2010.9.17

  Keeping limber: A monolithic and flexible polyimide film microreactor is introduced for organic reactions and syntheses. Unlike glass microreactors, it is easy to fabricate, yet it is inert to solvents and acids under harsh conditions, unlike other polymer microreactors.

  保持柔韧性：引入用于有机反应和合成的整体式柔性聚酰亚胺薄膜微反应器。与玻璃微反应器不同，它易于制造，但与其他聚合物微反应器不同，它在苛刻条件下对溶剂和酸呈惰性。
• Stable luminescent iridium(<scp>iii</scp>) complexes with bis(N-heterocyclic carbene) ligands: photo-stability, excited state properties, visible-light-driven radical cyclization and CO₂ reduction, and cellular imaging
  作者：Chen Yang、Faisal Mehmood、Tsz Lung Lam、Sharon Lai-Fung Chan、Yuan Wu、Chi-Shun Yeung、Xiangguo Guan、Kai Li、Clive Yik-Sham Chung、Cong-Ying Zhou、Taotao Zou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c5sc04458h

  日期：——

  A new class of cyclometalated Ir(III) complexes supported by various bidentate C-deprotonated (C^N) and cis-chelating bis(N-heterocyclic carbene) (bis-NHC) ligands has been synthesized. These complexes display strong emission in deaerated solutions at room temperature with photoluminescence quantum yields up to 89% and emission lifetimes up to 96 μs. A photo-stable complex containing C-deprotonated

  合成了由各种双齿C-去质子化（C ^ N）和顺式螯合双（N-杂环卡宾）（bis-NHC）配体支持的一类新型的环金属化的Ir（III）配合物。这些络合物在脱气溶液中在室温下显示出强发射，光致发光量子产率高达89％，发射寿命高达96μs。包含C-去质子化的芴基取代的C ^ N的光稳定络合物即使在蓝色LED（12 W）照射超过120小时后也没有显示出明显的分解。这些，加上在可见光区域的强吸收和丰富的光氧化还原特性，使bis-NHC Ir（III）配合物可作为良好的光催化剂，用于由C（sp 3 / sp）还原形成C–C键。2）–使用可见光照射（ λ > 440 nm）裂解溴键。具有葡萄糖官能化的双-NHC配体的水溶性络合物催化可见光驱动的自由基环化反应，用于在水性介质中合成吡咯烷。而且，双-NHC Ir（ III）配合物与钴催化剂的组合可以催化可见光驱动的CO 2还原，并具有出色的周转率（> 2400）和选择性（气相中H