乙基8-(苯磺酰基)-1,8-二氢吡咯并[2,3-b]吲哚-2-羧酸酯 | 182257-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基8-(苯磺酰基)-1,8-二氢吡咯并[2,3-b]吲哚-2-羧酸酯
• 中文别名: 乙基8-苯磺酰-1,8-二氢-吡咯并[2,3-B]吲哚-2-羧酸酯
• 英文名称: Ethyl 8-(phenylsulfonyl)-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(benzenesulfonyl)-3H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 182257-99-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 368.413
• InChiKey: FDAYTRJOISMLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 乙基8-(苯磺酰基)-1,8-二氢吡咯并[2,3-b]吲哚-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  An abnormal Barton–Zard reaction leading to the pyrrolo[2,3-b]indole ring system

  摘要：

  The reaction of 3-nitro-N-(phenylsulfonyl)indole 1 with ethyl isocyanoacetate 2 under the Barton-Zard pyrrole synthesis conditions gives ethyl 8-(phenylsulfonyl)-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 3 rather than the anticipated ethyl 4-(phenylsulfonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole-3-carboxylate 4.

  DOI：

  10.1039/cc9960001909

文献信息

• VERBINDUNGEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2675868B1

  公开（公告）日：2015-11-25
• US9608208B2
  申请人：——

  公开号：US9608208B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• [DE] VERBINDUNGEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012110182A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung einer Formel (I), (II) oder (III), die Verwendung dieser Verbindung in einer elektronischen Vorrichtung, sowie eine elektronische Vorrichtung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), (II) oder (III). Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), (II) oder (III) sowie eine Formulierung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), (II) oder (III).
• An abnormal Barton–Zard reaction leading to the pyrrolo[2,3-b]indole ring system
  作者：Erin T. Pelkey、Louis Chang、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1039/cc9960001909

  日期：——

  The reaction of 3-nitro-N-(phenylsulfonyl)indole 1 with ethyl isocyanoacetate 2 under the Barton-Zard pyrrole synthesis conditions gives ethyl 8-(phenylsulfonyl)-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 3 rather than the anticipated ethyl 4-(phenylsulfonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole-3-carboxylate 4.