(2R,6S,11bR)-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine-6-carboxylic acid | 944796-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S,11bR)-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine-6-carboxylic acid
• CAS: 944796-75-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₇
• 分子量: 377.394
• InChiKey: PIAPTDDTNMFSOJ-HONMWMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,11bR)-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine-6-carboxylic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,11bR)-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(2-oxoethyl)glutarate 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3-甲基-1-环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2R,6S,11bR)-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g

文献信息

• Complementary routes for the stereoselective synthesis of functionalized benzoquinolizidine targets
  作者：Steven M. Allin、Liam J. Duffy、Philip C. Bulman Page、Vickie McKee、Mark Edgar、Michael J. McKenzie、Mercedes Amat、Oriol Bassas、Maria M.M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.035

  日期：2006.8

  We report new and complementary routes for the highly stereoselective construction of functionalized benzoquinolizidine targets from readily available, non-racemic chiral templates. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure, and provide ready access to alternative stereoisomers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.