(S)-1-sec-butyl-3-((R)-1-((S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-sec-butyl-3-((R)-1-((S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)urea
• 英文别名: 1-[(2S)-butan-2-yl]-3-[(2R)-1-[(4S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]urea
• 化学式: C₂₃H₃₆ClN₃O₃
• 分子量: 438.01
• InChiKey: AMKRUSAWHXIGES-QUZZAMIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-sec-butyl-3-((R)-1-((S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the CCR1 Antagonist, BMS-817399, for the Treatment of Rheumatoid Arthritis

  摘要：

  High-affinity, functionally potent, urea-based antagonists of CCR1 have been discovered. Modulation of PXR transactivation has revealed the selective and orally bioavallable CCR1 antagonist BMS-817399 (29), which entered clinical trials for the treatment of rheumatoid arthritis.

  DOI：

  10.1021/jm5003167

文献信息

• PIPERIDINYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20070208056A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present application describes substituted piperidinyl modulators of MIP-1α or CCR-1 or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using said modulators are disclosed.

  本申请描述了MIP-1α或CCR-1的取代哌啶调节剂或其立体异构体或药学上可接受的盐。此外，还公开了使用上述调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏性疾病，以及自身免疫病理学，如类风湿性关节炎和移植排斥等方法。
• US7601844B2
  申请人：——

  公开号：US7601844B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• US7985861B2
  申请人：——

  公开号：US7985861B2

  公开（公告）日：2011-07-26
• Discovery of the CCR1 Antagonist, BMS-817399, for the Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Joseph B. Santella、Daniel S. Gardner、John V. Duncia、Hong Wu、Murali Dhar、Cullen Cavallaro、Andrew J. Tebben、Percy H. Carter、Joel C. Barrish、Melissa Yarde、Stephanie W. Briceno、Mary Ellen Cvijic、R. Robert Grafstrom、Richard Liu、Sima R. Patel、Andrew J. Watson、Guchen Yang、Anne V. Rose、Rodney D. Vickery、Janet Caceres-Cortes、Christian Caporuscio、Daniel M. Camac、Javed A. Khan、Yongmi An、William R. Foster、Paul Davies、John Hynes

  DOI：10.1021/jm5003167

  日期：2014.9.25

  High-affinity, functionally potent, urea-based antagonists of CCR1 have been discovered. Modulation of PXR transactivation has revealed the selective and orally bioavallable CCR1 antagonist BMS-817399 (29), which entered clinical trials for the treatment of rheumatoid arthritis.