N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-methylbutan-1-imine oxide | 128593-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-methylbutan-1-imine oxide
• CAS: 128593-24-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: LBHYJBZIHWEHDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-methylbutan-1-imine oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1-isobutyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines. The Pictet-Spengler reaction of N-hydroxytryptamine with aldehydes.

  摘要：

  N-羟基色氨酸（6）与各种醛的Pictet-Spengler反应进行了研究。用铝汞还原3-(2-硝基乙基)吲哚（5）得到6，但该化合物不太稳定，容易在氧气气氛下氧化为氮氧化物（10）。在室温下，6与饱和醛的反应生成相应的亚硝酮（11b，c），而与α, β-不饱和醛的反应则在三氟乙酸存在下生成亚硝酮（11d，e，f）。亚硝酮与三氟乙酸在二氯甲烷中环化良好，得到了2-羟基-1, 2, 3, 4-四氢-β-卡伯林（2），产率可观。饱和亚硝酮的环化反应进展迅速，而不饱和亚硝酮的相似反应则较慢。在二氯甲烷中，6与醛的直接Pictet-Spengler反应在三氟乙酸的存在下优异地生成2a，b，c。用三氟乙酸酐在苯中脱水得到2-羟基-β-卡伯林（2b）的3, 4-二氢-β-卡伯林（15）。由3-溴-4-甲氧基苯胺（17）通过吲哚（22）合成了6-溴-5-甲氧基-N-羟基色氨酸（25）。25与异戊醛的Pictet-Spengler反应生成2-羟基-四氢-β-卡伯林（26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.59
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-methylbutan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines. The Pictet-Spengler reaction of N-hydroxytryptamine with aldehydes.

  摘要：

  N-羟基色氨酸（6）与各种醛的Pictet-Spengler反应进行了研究。用铝汞还原3-(2-硝基乙基)吲哚（5）得到6，但该化合物不太稳定，容易在氧气气氛下氧化为氮氧化物（10）。在室温下，6与饱和醛的反应生成相应的亚硝酮（11b，c），而与α, β-不饱和醛的反应则在三氟乙酸存在下生成亚硝酮（11d，e，f）。亚硝酮与三氟乙酸在二氯甲烷中环化良好，得到了2-羟基-1, 2, 3, 4-四氢-β-卡伯林（2），产率可观。饱和亚硝酮的环化反应进展迅速，而不饱和亚硝酮的相似反应则较慢。在二氯甲烷中，6与醛的直接Pictet-Spengler反应在三氟乙酸的存在下优异地生成2a，b，c。用三氟乙酸酐在苯中脱水得到2-羟基-β-卡伯林（2b）的3, 4-二氢-β-卡伯林（15）。由3-溴-4-甲氧基苯胺（17）通过吲哚（22）合成了6-溴-5-甲氧基-N-羟基色氨酸（25）。25与异戊醛的Pictet-Spengler反应生成2-羟基-四氢-β-卡伯林（26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.59