2-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol | 1210109-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-Iodo-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1210109-94-6
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: NFLIONJXXNKHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol 、 1-iodo-2-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  与气候有关的高效异戊二烯硝酸盐和（1R，5S）-（-）-美登醇硝酸盐的有效合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.103

文献信息

• Isomer-Selective Study of the OH-Initiated Oxidation of Isoprene in the Presence of O₂ and NO: 2. The Major OH Addition Channel
  作者：Buddhadeb Ghosh、Alejandro Bugarin、Brian T. Connell、Simon W. North

  DOI：10.1021/jp909052t

  日期：2010.2.25

  We report the first isomeric-selective Study of the dominant isomeric pathway in the OH-initiated oxidation of isoprene in the presence of O-2 and NO using the laser photolysis-laser induced fluorescence (LP-LIF) technique. The photolysis of monodeuterated/nondeuterated 2-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol results exclusively in the dominant OH-isoprene addition product, providing important insight into the oxidation mechanism. On the basis of kinetic analysis of OH cycling experiments, we have determined the rate constant for 02 addition to the hydroxyalkyl radical to be 1.0(-0.5)(+1.7) x 10(-12) s(-1), and we find a value -13.5 S of 8.1(-2.3)(+3.4) x 10(-12) cm(3) s(-1) for the overall reaction rate constant of the resulting hydroxyperoxy radical with NO. We also report the first clear experimental evidence of the (E) form of the delta-hydroxyalkoxy channel through isotopic labeling experiments and quantify its branching ratio to be (10 +/- 3)%. This Puts a rigorous upper limit on the branching of the (E)-delta-hydroxyalkoxy radical channel. Since our measured isomeric-selective rate constants for the dominant Outer channel in OH-initiated isoprene chemistry are similar to the overall rate constants derived from nonisomeric kinetics, we predict that the remaining outer addition channel will have similar reactivity.
• Efficient syntheses of climate relevant isoprene nitrates and (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-(−)-myrtenol nitrate
  作者：Sean P Bew、Glyn D Hiatt-Gipson、Graham P Mills、Claire E Reeves

  DOI：10.3762/bjoc.12.103

  日期：——

  chemoselective synthesis of several important, climate relevant isoprene nitrates using silver nitrate to mediate a 'halide for nitrate' substitution. Employing readily available starting materials, reagents and Horner-Wadsworth-Emmons chemistry the synthesis of easily separable, synthetically versatile 'key building blocks' (E)- and (Z)-3-methyl-4-chlorobut-2-en-1-ol as well as (E)- and (Z)-1-((2-met

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2